2017年高中化学 知识导学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚（第1课时）醇的概述及醇羟基的性质学案 （答案不全）鲁科版选修5.docVIP

第2节　醇和酚 第1课时　醇的概述及醇羟基的性质 案例探究 一位著名的有机化学家曾说过，假使让一个有机化学家带上十种脂肪族化合物到荒岛独自工作，他一定会全部选择醇。有了醇，他就能合成出各种各样的有机化合物。 醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物。例如，甲醇、乙醇、甘油和薄荷醇等。醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用作溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。 思考: 1. 什么是醇类？ 2. 醇类在结构上有何特点？ 3. 醇类为何有如此重要的用途？ 自学导引 一、醇类 1. 定义: 分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化合物。如 2. 分类: 3. 几种常见的醇 （ 1 ） 甲醇 甲醇是最简单的醇，分子式是 ______ ,结构简式是 ______ ，是无色透明、具有挥发性的有毒液体，与乙醇气味相似。 （ 2 ） 乙二醇 乙二醇是无色、具有甜味的黏稠液体。熔点为-16 ℃，沸点为 197 ℃，与水互溶，能显著 ______ 水的凝固点，是目前市售汽车发动机 ______ 的主要化学成分。乙二醇也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。 （ 3 ） 丙三醇 丙三醇（ glycerin ） 俗称甘油，是无色无臭、有甜味的黏稠液体，能与水互溶，具有很强的吸水能力，主要用于制备民用炸药（ 三硝酸甘油酯 ） 、日用化妆品等。 工业上制三硝酸甘油酯的方程式是: __________________________________ 4. 饱和一元醇 （ 1 ） 通式: ________ 或 ________ 或R—OH。 （ 2 ） 物理性质: 状态和溶解性随分子中碳原子数增加，溶解性逐渐降低直至不溶于水。________ 个碳的醇与水以任意比互溶；________ 个碳的醇为油状液体，可部分溶于水；　　______ 个碳以上的醇为蜡状固体，不溶于水。沸点随碳原子数增加而 __________ ，低级醇因形成氢键，沸点比相应的烷烃高。 5. 多元醇 由于多元醇分子中 ______ 较多，增加了分子间形成氢键的几率，表现出 ______ 沸点、______ 凝固点和 ______ 溶于水的特点。 答案 2. 二元　多元　芳香 3. （ 1 ） CH4O　CH3OH （ 2 ） 降低　防冻液 4. （ 1 ） CnH2n+1OH　CnH2n+2O （ 2 ） 1～3　4～11　12　升高 5. —OH　高　低　易 二、醇的化学性质 1醇分子中断键部位 醇发生的反应主要涉及两种键的断裂: 断裂碳氧键脱掉羟基，发生 ______ 或 ______；断裂氢氧键脱掉氢，发生 ______ 。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于+4，醇也有被 ______ 的趋势。 2. 醇的化学性质 羟基的反应 ①取代反应 醇与氢卤酸发生反应时，_______ 键发生断裂，_______ 被 _______ 取代，生成相应的卤代烃和水。 如: CH3CH2OH+HBrH ________ + H2O CH3CH2CH2OH+HBrH ________ + H2O 在酸作催化剂及加热的条件下，两个醇分子之间还可以通过____反应脱去一个水分子，生成的产物叫做________。例如，乙醇在浓硫酸作催化剂的情况下，加热到_______时会生成乙醚， ②消去反应 浓硫酸作催化剂，加热到 ________ ，乙醇可发生分子内 _____ 反应生成 _____ ，方程式为: ________________________________________。 答案 1. 取代反应　消去反应　取代反应　氧化 2. ① 碳氧　—OH　卤原子　CH3CH2Br　CH3CH2CH2Br　取代　醚　140 ℃ C2H5—O—C2H5 ② 170 ℃　消去　乙烯 疑难剖析 一、醇的分类 【例1】 下列有机物不属于醇类的是 （ 　　 ） 思路分析: 根据不同的标准，醇可分为一元醇、二元醇、多元醇；饱和醇、不饱和醇；脂环醇、芳香醇。 A、B、D、E、F均为醇。 而C中—OH直接连在苯环上，应属于另一类物质——酚。 答案: C 思维启示: 只要—OH与链烃基或环烷烃的烃基直接相连则为醇类；若—OH直接连在苯环上，则为酚类。 二、醇的消去反应机理及规律 （ 1 ） 反应机理 脱去的水分子是由羟基和其所在的碳