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大学有机化学复习提纲7
第七章 卤代烃
7.1 卤代烃的分类
(1) 乙烯型和苯基型卤代烃（X 原子直接与 SP2 杂化的 C 原子相连，形成 p, π–共轭）
(2) 烯丙型和苄基型卤代烃 （卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和碳原子）
(3) 隔离型卤代烃 （卤原子与碳碳双键或苯环相隔两个或多个饱和碳原子）
7.2 卤代烃的命名
（1）普通命名法：烃基的名称 + 卤原子名称
（2）系统命名法 （烃基作为母体，卤原子作为取代基）
1.选择连有卤原子的碳原子在内的最长碳链作为主链，根据其碳数称“某烷”，
卤原子作为取代基。
2.编号时，要使卤原子和取代基的位次较小。
3.命名时，取代基的排列顺序遵循“最低系列规则”，较优先的基团后列出。
7.3 卤代烃的制法
（1）烃的取代反应 （烷烃的卤化、烯烃的α –卤代、芳烃的α–卤代）
（2）不饱和烃加成 （与Br2 或 HX 加成）
（3）由醇制备 （常用HX, PX3, PX5, SOCl2 卤化）
（4）卤原子交换
CH3 CH3
ZnCl , CS
Cl + NaI 2 2 H C C I + NaCl
H C C 3
3 室温
CH CH
CH CH 2 3
2 3
(96%)
（5）偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢
H O
CH2 CH CH2 + NaOH 2 CH2 C CH2 ＋ NaBr
△
Br Br Br Br Br
（6）氯甲基化
CH Cl
2
冰醋酸，H PO
+ HCHO + HCl 3 4 + H O
2
（7）由重氮盐制备
7.4 卤代烃的物理性质
CH Cl, CH CH Cl, CH Br, CH CHCl 和 CH CHBr
（1）状态：1. 气体： 3 3 2 3 2 2
2. 其余卤代化合物（氟代烃除外）均是液体或固体
（2）溶解性：卤代烷不溶于水，而溶于弱极性或非极性的有机溶剂中
（3）可燃性：随X 原子数目增多，可燃性降低
（4）沸点：随C 原子数目增加而升高，支链越多，沸点越低 （RI RBr RCl）
（5）相对密度：随C 原子数增加而下降
7.5 卤代烷的化学性质
（1）亲核取代反应
１．C –X 的极化
２．亲核试剂：
３．离去基团
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