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有机电致发光化合物及其金属配合物的合成及发光性质

维普资讯 论 文 第49卷第7期 2004年4月 错 孝屯 权 有机电致发光化合物及其金属配合物的合成 及发光性质 崔建中① KimSung—Hoon② (①天津大学化学系,天津 300072;②KyungpookNationalUniversity,Daegu702—701,Korea.E—mail:cuianzhong@eyou.com) 摘要 合成了2,2.(1,4.苯基二乙烯基)双.3,3.二甲基二氢吲哚(1),2,2-(1,4一苯基二乙烯基)双-苯并恶唑 r2),2,2.(1,4-苯基二乙烯基)双.苯并噻唑(3),4,4.(1,4.苯基二乙烯基)双-喹啉(4),2,2’-(1,4-苯基二乙烯 基)双.喹啉(5),2,2.(1,4-苯基S-乙烯基)双.1,3,3一三甲基二氢吲哚盐酸盐(6),2,2-(1,4-苯基二乙烯基)双-1- 氢.3,3.S-甲基S-氢吲哚盐酸盐(7),2,2.(1,4.苯基二乙烯基)双.8一乙酰氧基喹啉(8),2,2-(1,4-苯基二乙烯 基)双.8.羟基喹啉(9)及9的铝配合物(1O)和锌配合物(11).测定了化合物6的晶体结构.研究了合成化合 物的电致发光性质.化合物1的最大发光波长为575nm,阳离子型发光化合物最大发光波长红移至607 nm(6)和611llm(7).化合物9的最大发光波长为567nm,桥联多核金属配合物最大发光波长红移至605 nm(10)和610nm(11).研究结果表明:通过改变分子结构,改变分子上的电子分布,从而改变其发光性 质,使发光波长发生较大位移.热分析显示金属配合物1O和l1比有机化合物分子具有更高的热稳定性, 作为电致发光材料,其可使用温度范围更大. 关键词 发光化合物 晶体结构 电致发光 有机电致发光是有机化合物在 电的作用下发出 甲基二氢吲哚等为优级纯试剂,购于 Aldrich化学公 特定波长 的可见光的性质.有机电致发光材料及有 司.其余试剂为国产分析纯. 机薄膜电致发光技术在信息传输、存储和显示等领域 C,H和N元素含量用CaoloElba1106型元素分 存在着无限的应用前景和巨大的经济价值,因而得 析仪测定.红外光谱(IR)用NicoletMagna550光谱计 到了学术界和企业界的大量投入,近几年取得 了飞 测定,紫外可见光谱(uV)用Shimadzu2100光谱计测 速的发展,某些研究成果已接近实际应用阶段.电致 定,质谱(Ms)用ShimadzuQP1000质谱仪测定,核磁 发光材料按其化合物类型可分为:有机小分子化合 共振(HNMR)用 Inova400M FTNMR光谱计测定 物 、有机金属配合物和高分子聚合物等l1州.各类化 (TMS内标),熔点用 IA900电热熔点仪测定(温度计 合物具有各自的特点,也都存在着不足.目前电致发 未进行校正),光致发光光谱用ShimadzuRF.5301PC 光材料的研究主要集中于提高发光效率和发光强度, 荧光光谱计测定,电致发光性质用 Keithley2400和 增强稳定性,延长发光寿命,填补发光色不全的空白 Newport1830S光能计测定.TG.DTA用北京光学仪 等p 】.设计合成具有特定结构的新型电致发光化合 器厂WCT-1微机差热天平测定. 物,是该领域的重要前沿研究课题之一.本文报道了 (ii)化合物的合成.化合物 1采用碱催化的缩 数种有机电致发光化合物的设计合成及电致发光性 合反应由对苯二甲醛与2,3,3.三甲基二氢吲哚发生缩 质.通过改变分子结构,设计合成阳离子型发光化合 合而合成 1.3.2g(O.02mo1)2,3,3.三 甲基二氢吲哚, 物和桥联多核配合物型发光金属配合物(图 1),改变 1.34g(O.01oto1)对苯二甲醛,0.7g(0.03mo1)苯基三 分子上的电子分布,从而改变其发光性质,使发光波 乙基氯化铵和 5mL50%NaOH水溶液在室温下搅拌 长发生较大位移.

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