第十章萜类成分分析-黔南医专.pptVIP

2、分布 分布 广泛；植物、海洋生物大量存在萜类，已发现代萜类化合物已超过22000多种（据不完全统计）。 存在形式：萜烃的形式 各种含氧衍生物, （醇、醛、酮、 羧酸、酯类以及苷类的形式） 含氮衍生物, 构成萜类生物碱。 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 第十章 萜类成分的分析 2学时 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 学习要求 掌握：萜类成分的定量分析方法 理解：萜类的定性分析方法 了解：萜类的理化性质 ? 概述 一、萜类的含义和分类 1、含义—— 由异戊二烯聚合而成的化合物，分子式符合（C5H8）n 通式及其含氧和不同不饱和程度的一类天然化合物。 一般开链萜烯的分子组成符合通苷(C5H8)n 随着分子中碳环数目的增加, 氢原子数的比例相应减少。 环状萜类的特殊情况不太符合通式。 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 二、萜的分类——按C原子数分 名称 C原子数 (C5H8)n 存在 单萜 10 n＝2 挥发油 倍半萜 15 n＝3 挥发油 二 萜 20 n＝4 苦味素、树脂、叶绿素 二倍半萜 25 n＝5 海绵、植物病菌、昆虫 代谢产物 三 萜 30 n＝6 皂苷、 树脂 、乳汁 四 萜 40 n＝8 胡萝卜素类 多 萜 ＞40 n ＞ 8 橡胶、硬橡胶 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 三、理化性质 1.性状： 1）单贴和倍半萜多为具有特殊香气的油状液体或低熔点固体，常温下具有挥发性。 2）二萜和二倍半萜多为结晶性固体。 3）三萜类化合物多数为结晶，与糖成苷后多数为白色无定形粉末。 4）环烯醚萜类成分主要以苷的形式存在，大多数为白色结晶或粉末。 5）萜类化合物多具有苦味，又称为苦味素。 6）三萜皂苷具有辛辣、苦味，其粉末对人体黏膜有强烈刺激性。 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 2.溶解性： 1）萜类化合物亲脂性强，易溶于石油醚、苯、乙醚、醇等有机溶剂，难溶于或微溶于水。随著含氧官能团的增加及成苷的萜类则水溶性增强，可溶于热水，易溶于甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂。 2）三萜皂苷可溶于水，易溶于热水、热甲醇、热乙醇。 3）具有内酯结构的萜类化合物能溶于碱液中，酸化则析出，可用于分离和纯化。 4）环烯醚萜苷易溶于水、甲醇，对酸不稳定，易被酸水解生成苷元，可溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯仿、苯、乙醚。 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 3.旋光性： 大多数萜类化合物含不对称碳原子，具有光学活性，多有异构体存在。 三萜皂苷水溶液经剧烈振摇能产生持久的泡沫，能破坏红细胞而具有溶血作用。同时，萜类化合物在高温、光或酸碱作用下易引起结构的变化。 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 分析方法 一、定性分析 1. 化学分析法 1）官能团的反应 原理：萜类化合物分子中常含有双键、羧基、羟基等官能团，可利用其与试剂发生加成、氧化、消除和重排等化学性质进行定性分析。 例如：含有双键的萜类能和高锰酸钾反应使之褪色。 薄荷油加硫酸数滴及香草醛结晶少许，即显橙红色，加水变为紫色。 2） 环烯醚萜的显色反应