南京邮电大学有机化学09-10-2A-答案.doc

南京邮电大学 2009/2010学年第 二 学期 《 有机化学 》期末试卷（A） 院(系) 班级 学号 姓名 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总 分 得分 得 分 一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（注明R/S，E/Z等）（10分，每题1分） 1、 2、 3、 4、 （1R, 2R）-2-甲基环丙胺 5、 苯丙氨酸 6、 7、草酸 8、 9、糠醛 10、 得 分 二、完成下列反应方程式（写出主要有机产物，如有立体化学问题请注明立体结构）（20分，每个空格2分） 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、 得 分 三、选择题（20分）(每小题2分) 1、下列化合物中碱性最强的是： （ ） 2、下列化合物沸点最高的是： （ ） 3、下列化合物中吸收波长最长的是： （ ） 4．下列化合物碱性水解最容易的是： ( ) 5．下列化合物酸性强弱次序： 其主要原因是 ( ) （A）共轭效应 （B）诱导效应 （C）空间效应 （D）场效应 6．下列： 7、下列化合物发生亲电取代反应活性最大的是: ( ) 8、下列化合物具有变旋现象的是： （ ） 9、当氨基酸处于等电点时，下列描述正确的是： （ ） （A）等电点时，氨基酸在纯水中的PH为7； （B）等电点时，氨基酸的溶解度最大； （C）等电点时，氨基酸中羧基和氨基的离子化程度相等； （D）等电点时结晶出的氨基酸其熔点较相应的胺或羧酸低。 10、吲哚的亲电取代发生在哪个位置： （ ） （A）2 位 （B）3 位 （C）4位 （D）5位 得 分 四、简答题（15分,每小题5分） 1、羰基化合物与氢氰酸发生亲核加成时，为什么反应要在弱碱条件下进行？ 解： 2、用简便的化学方法鉴别下列化合物 乙醇、乙醛、正丙醇、苯甲醛 解: 3、写出霍夫曼重排反应的反应机理： 解： 得 分 五、推断题（15分） 1、分子式为C7H10的A，能吸收3mol溴，与Cu(NH3)2Cl溶液生成红色沉淀；A在HgSO4-H2SO4存在下能水合生成B（C7H12O）；B与过量的饱和NaHSO3溶液反应生成白色结晶；B与NaOI作用生成一个黄色沉淀和一个酸C（C6H10O2）， C能使Br2-CCl4溶液褪色，C用臭氧氧化然后还原水解，生成D（C5H8O3）。D能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应，生成一个无?-H的二元酸E（C5H8O4）。推测A，B，C，D，E的结构，并用反应式表明推断过程。（10分） 解： 2、柳树皮中存在一种糖苷，当用苦杏仁酶（只水解?-苷键）水解时得D-葡萄糖和水杨醇（邻羟基苯甲醇）。水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五-O-甲基水杨苷，酸催化水解得2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲基酚。写出水杨苷的哈武斯式，并用反应式表明推断过程。（5分） （ D-葡萄糖：； 邻甲氧基甲基酚：） 解： 得 分 六、由指定原料及必要试剂合成（20分） 1、完成下列转化（其中一步反应要求用有机硫试剂）：（5分） 解： 用不超过四个碳的有机物合成：（7分） 解 3、由合成（可使用PhCH2Br作辅助试剂）（8分） 解： 《有机化学》试卷 第 3 页 共 7 页 装 订 线 内 不 要 答 题 自 觉 遵 守 考 试 规 则，诚 信 考 试，绝 不 作 弊 装 订 线 内 不 要 答 题 自 觉 遵 守 考 试 规 则，诚 信 考 试，绝 不 作 弊 装 订 线 内