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南京邮电大学有机化学09-10-2A-答案
南京邮电大学 2009/2010学年第 二 学期
《 有机化学 》期末试卷(A)
院(系) 班级 学号 姓名
题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总 分 得分
得 分 一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式(注明R/S,E/Z等)(10分,每题1分)
1、 2、 3、
4、 (1R, 2R)-2-甲基环丙胺 5、 苯丙氨酸 6、
7、草酸 8、 9、糠醛
10、
得 分 二、完成下列反应方程式(写出主要有机产物,如有立体化学问题请注明立体结构)(20分,每个空格2分)
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
8、
9、
10、
得 分 三、选择题(20分)(每小题2分)
1、下列化合物中碱性最强的是: ( )
2、下列化合物沸点最高的是: ( )
3、下列化合物中吸收波长最长的是: ( )
4.下列化合物碱性水解最容易的是: ( )
5.下列化合物酸性强弱次序:
其主要原因是 ( )
(A)共轭效应 (B)诱导效应 (C)空间效应 (D)场效应
6.下列:
7、下列化合物发生亲电取代反应活性最大的是: ( )
8、下列化合物具有变旋现象的是: ( )
9、当氨基酸处于等电点时,下列描述正确的是: ( )
(A)等电点时,氨基酸在纯水中的PH为7;
(B)等电点时,氨基酸的溶解度最大;
(C)等电点时,氨基酸中羧基和氨基的离子化程度相等;
(D)等电点时结晶出的氨基酸其熔点较相应的胺或羧酸低。
10、吲哚的亲电取代发生在哪个位置: ( )
(A)2 位 (B)3 位 (C)4位 (D)5位
得 分 四、简答题(15分,每小题5分)
1、羰基化合物与氢氰酸发生亲核加成时,为什么反应要在弱碱条件下进行?
解:
2、用简便的化学方法鉴别下列化合物
乙醇、乙醛、正丙醇、苯甲醛
解:
3、写出霍夫曼重排反应的反应机理:
解:
得 分 五、推断题(15分)
1、分子式为C7H10的A,能吸收3mol溴,与Cu(NH3)2Cl溶液生成红色沉淀;A在HgSO4-H2SO4存在下能水合生成B(C7H12O);B与过量的饱和NaHSO3溶液反应生成白色结晶;B与NaOI作用生成一个黄色沉淀和一个酸C(C6H10O2), C能使Br2-CCl4溶液褪色,C用臭氧氧化然后还原水解,生成D(C5H8O3)。D能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应,生成一个无?-H的二元酸E(C5H8O4)。推测A,B,C,D,E的结构,并用反应式表明推断过程。(10分)
解:
2、柳树皮中存在一种糖苷,当用苦杏仁酶(只水解?-苷键)水解时得D-葡萄糖和水杨醇(邻羟基苯甲醇)。水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五-O-甲基水杨苷,酸催化水解得2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲基酚。写出水杨苷的哈武斯式,并用反应式表明推断过程。(5分)
( D-葡萄糖:; 邻甲氧基甲基酚:)
解:
得 分 六、由指定原料及必要试剂合成(20分)
1、完成下列转化(其中一步反应要求用有机硫试剂):(5分)
解:
用不超过四个碳的有机物合成:(7分)
解
3、由合成(可使用PhCH2Br作辅助试剂)(8分)
解:
《有机化学》试卷 第 3 页 共 7 页
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自 觉 遵 守 考 试 规 则,诚 信 考 试,绝 不 作 弊
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