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专题二十二 新型有机化合物官能团性质 【高频考点解读】 1、弄清官能团成键和新键的部位和方式。 2、以“结构决定性质”这一规律为主线，归纳、练习、剖析考点。 3、掌握官能团结构与性质的关系，学会分析应用。 官能团决定有机物的化学特征，掌握常见官能团的特性是学习有机化学的关键之一。高考试题以官能团有机物为主，主要由性质推测官能团或由给定的官能团来推测其化学性质，试题着眼于官能团的性质立意，结合生活，生活中的热点问题，在卷中常常由有机物的结构推测其可能的性质。在卷中也往往由结构特征判断可能发生的反应类型和书写有机化学方程式或产物的结构简式。这一考点成为高考命题的热点，也是今后高考题中的热点问题。 【热点题型】 题型一 根据官能团推断性质 例1、核黄素又称维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为： 已知： 有关核黄素的下列说法中，不正确的是（　　） A.该化合物的分子式为C17H22N4O6 B.酸性条件下加热水解，有CO2生成 C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成 D.能发生酯化反应 【提分秘籍】常见有机反应类型 反应类型 涉及有机官能团或有机物 取代反应 －OH　－X、饱和烃、苯及苯的同系物 加成反应 碳碳双键 碳碳三键 －CHO 苯及苯的同系物 消去反应 －X、－OH（醇）（连有官能团的C的相邻C上有H） 酯化反应 －OH、－COOH　 水解反应 －X、－COO－、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 碳碳双键 碳碳三键 －OH（连有－OH的C上有H） 、 －CHO、苯的同系物 还原反应 －CHO 加聚反应 碳碳双键 碳碳三键 【举一反三】 某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下。 下列叙述中正确的是（　　） A.有机物A属于芳香烃 B.有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应 C.有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应 D.1molA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH 【热点题型】 题型二 通过官能团分析化学反应 例2、四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用甲表示），甲的碳链结构无支链，化学式为C4H6O5；1.34g甲与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。甲在一定条件下可发生如下转化： 甲乙丙丁 下列叙述中不正确的是（　　） A.甲分子中含两个羧基 B.甲→乙是消去反应 C.甲与乙醇之间发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有2种 D.丙的结构简式是 【提分秘籍】 1．根据有机物的性质推断官能团的结构 ⑴能发生加成反应的物质中含有C＝C或C≡C (－CHO及－C6H5一般只能与H2发生加成反应)。 ⑵能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质必含有－CHO。既能氧化成羧酸又能还原成醇的是醛；常温下能溶解Cu(OH)2的是羧酸；遇石蕊试液显红色的是羧酸。 ⑶能与Na、Mg等活泼金属反应生成H2的物质中含有－OH或－COOH。 ⑷能与Na2CO3、NaHCO3溶液作用生成CO2的物质中含有－COOH。 ⑸与少量Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出的是酚； ⑹与NaOH溶液反应的有酚、羧酸、酯或卤代烃； ⑺能氧化成羧酸的醇必含“─CH2OH”的结构(能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子)； ⑻能水解的有机物有酯、卤代烃、二糖和多糖、肽键和蛋白质； ⑼能水解生成醇和羧酸的物质中含有酯基—COO—； ⑽与FeCl3溶液反应显紫色的物质是酚； ⑾能发生消去反应的物质中含有或(X表示如卤原子)。 2．根据性质和有关数据推知官能团个数 ⑴与X2、HX、H2的反应：取代(H～X2)；加成(C═C～X2或HX或H2；C≡C～2X2或2HX或2H2；－C6H5 ～3H2) ⑵银镜反应：R─CHO～2Ag； ⑶与新制的Cu(OH)2反应：R─CHO～2Cu(OH)2；R─COOH～1/2Cu(OH)2 ⑷与钠反应：R─OH～1/2H2 ⑸与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；一个羧基～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；R─X～NaOH； C6H5－X～2NaOH。 ⑹与CO32―反应：2－COOH～CO32―～CO2↑。 ⑺与HCO3―反应：－COOH～HCO3― ～CO2↑。⑻酯化反应：－COOH～－OH～—COO—。 【举一反三】 肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： 下列相关叙述正确的是（　　） ①B的相对分子质量比A大28； ②A、B可用酸