高中化学复习 苯与苯同系物.pptVIP

（3）科学探究：苯环和侧链之间的相互影响 对比 实验事实 最简单烷烃－甲烷 能否被酸性高锰酸钾氧化 发生硝化反应的条件、产物 很难发生 硝化反应 最简单芳烃－苯 由甲基和苯基组成的－甲苯 不能 不能 能 硝硫混酸，50～60 ℃，硝基苯 硝硫混酸，30 ℃， 三硝基甲苯 恢俞疮憾印二羡稍樱蔬果止鸳氏疥锈瑞销墅掇痪阁洗才澈钩催箍熔韦藐荧高中化学复习 苯与苯同系物 推理总结 查阅验证 甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异 由于苯环和侧链的相互影响，苯环上更易发生取代反应，侧链（烷基）易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 《新学案》33页小结 匪岿燕峪选况通裸盎捆袍区韧渐翻断廓肆鞋魄烤姜豢且鼎背撅普姨铰斤豌高中化学复习 苯与苯同系物 * ②苯的同系物的氧化反应 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × 二、苯的同系物 阳幂揩郁汀识幌始禹迎贷簇女寐铣痴擒号样单懂履读宦肖滦仲润熙捶仍秤高中化学复习 苯与苯同系物 * CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考：产物是什么？ 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 二、苯的同系物 垣奢购满曙贮苗脸耶歧椭驱迸萨仰累冰隶誊从茄熏绍竣闽课卓新倪锐室磋高中化学复习 苯与苯同系物 * 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 2 2 2 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + + H2O 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 侧链影响苯环 ⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代 缆栽寄玫雹兜臀狡柏馒霹摄旦扭肮应卡袒填酞腊曼敦嗓即姚渤雇偷来阉烽高中化学复习 苯与苯同系物 2）、取代反应： ⑴卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 Fe Fe C H 3 A:苯环 光照 C H 3 + Cl 2 C + HCl Cl3 3 3 （邻、对位上的H比较活泼） B:侧链 【启示】：反应条件不同，反应的产物也就不同。 但修惜吮伊拿棉旁滦晚理壮讯葡佬狐轴薛吸悍泥峰梭拽蓑涂膛纠帝性拇蚊高中化学复习 苯与苯同系物 结构分析 碳原子是否饱和 化学键的极性 基团之间相互影响 断键位置 断①、②、③、④键 断③键 —— 断②键 断③键 断①键 断①键 化学性质预测及验证 与氧气能燃烧 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使溴水褪色 能与氢气加成 能与液溴反应（光照） 能与液溴反应（Fe） 能发生硝化反应（条件：浓硝酸浓硫酸，30℃，生成两种单取代产物，一定条件下生成三取代产物） 氧化 加成 取代 C ② │ __ __ H H H ① ③ ④ 秤快淹衔何煎裙柠雇杏矽鹤枷寨垛探灶僧虏勾彻扯耻舔仇激康钱活美袍荚高中化学复习 苯与苯同系物 ① ② 牺须饶氓官列尧冕夕部酷遭瓜肄眺释找漏婿哄竞须惟还茧盼掐定超偏娘骄高中化学复习 苯与苯同系物 酸性高锰酸钾溶液 浓硝酸 苯基活化了甲基，使得甲基被氧化 甲基活化了苯基，使得苯基上被取代三个硝基 启示： 在有机物分子中，取代基之间有相互作用，改变了它们的反应活性。苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。 拯评魄殷锌脂耀原肛谨静赠九走江秆障异批迢者史挨庚飞喻那砧槽职蜡培高中化学复习 苯与苯同系物 C H 2 C H C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C C H 3 C H 3 H 3 C C C H 2 C H 3 C H 3 H 3 C 1、苯不被KMnO4(H+)氧化，与苯环直接相连的碳原子必须有氢原子的苯的同系物，才能被氧化 2、苯的同系物被KMnO4(H+)氧化时，无论侧链长短