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4.有机物结构式的确定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再根据其分子式确定其结构式,如能发生银镜反应的有机物中一定含有 醛基 。? (2)物理方法: ①红外光谱:分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱: 每种个数:与吸收峰的 面积 成正比。? 考点二 考点三 考点一 考点一 同分异构体的书写与数目判断 1.同分异构体书写规律 (1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: ①成直链,一条线:先将所有的碳原子连接成一条直链。 ②摘一碳,挂中间:将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳原子上。 ③往边移,不到端:将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。 ④摘多碳,整到散:由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 ⑤多支链,同邻间:当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。 (2)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇等,它们有位置异构、官能团异构、碳架异构,书写时要按顺序考虑。一般按:碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 (3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 考点二 考点三 考点一 2.判断同分异构体数目的常见方法 (1)基元法:如丁基有四种同分异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 (2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,则新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。 (3)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子上的甲基氢原子等效;位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。有几种等效氢原子,一卤代物就有几种。 (4)定一移二法:对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 考点二 考点三 考点一 (1)书写同分异构体时,为防止重复书写,写出结构简式后,要用系统命名法命名,排除同种物质。 (2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同,但由于聚合度不同,则不属于同分异构体,如淀粉和纤维素的分子式都为(C6H10O5)n,但由于n的取值不同,故不是同分异构体。 (3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质,如羧酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。 考点二 考点三 考点一 典例1 (2013·新课标全国卷Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 ( ) A.15种 B.28种 C.32种 D.40种 【解题思路】本题考查同分异构体的书写和判断。分子式为C5H10O2的属于酯的同分异构体有HCOOC4H9、CH3COOC3H7、CH3CH2COOCH2CH3、C3H7COOCH3,再结合丁基(—C4H9)有四种结构、丙基(—C3H7)有两种结构,故水解生成的醇有8种(即丁醇4种、丙醇2种、乙醇和甲醇)、羧酸有5种(即丁酸2种、丙酸、乙酸、甲酸),因此符合题意的酯共有5×8=40种。 【参考答案】 D 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 1.(2015·岳阳质检)分子式为C9H12O,苯环上有两个取代基且含羟基的化合物,其可能的结构有 ( C ) A.9种 B.12种 C.15种 D.16种 【解析】苯环上只有两个取代基且含有羟基,则取代基可能为羟基、正丙基或羟基、异丙基或甲基、—CHCH2OH或甲基、—CHOHCH3或乙基、—CH2OH共五种,各有邻、间、对三种位置,故共有15种。 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 3.(2015·湖南常德一中月考)分子式为C9H18O2的有机物A,其能在酸性条件下水解生成B和C,B和C的相对分子质量相等,则有机物A的可能结构有 ( C ) A.12种 B.14种 C.16种 D.18种 【解析】由题意知,水解后得到的羧酸含有4个C原子,得到的醇含有5个C原子,含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体:CH3CH2CH2COOH,CH3CH(CH3)COOH;含有5个C原子的醇有8种同体:CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH(OH)CH3,CH3CH2CH(OH)CH2CH3; CH3CH2CH(CH3)CH2OH,CH3CH2C(OH)(CH3)CH3,CH3CH(OH)CH(CH3)CH3, CH2
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