如何才能学好有机化学.DOC

如何才能学好有机化学 攀钢一中 高从俊 有机化学是化学学科的一个重要分支，它对国民经济的发展和人民生活水平的提高有着重要的作用。同时，随着对高考中综合能力考试的强调，有机化学和有机化合物以与生物、物理之间的“跨学科信息迁移”的形式高频率出现。但是，有机化合物复杂的组成和冗长的分子结构给我们的学习带来很大的困难。为此，下面对同学们在学习中感觉薄弱或困难的几个地方讲讲怎样才能更好的学好有机化学。 一、学习中注意“根”、“基”、“官能团”的区别 根： 通常指带有电荷的原子团，如OH－。 基： 通常指电中性的原子团。 官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团，属于官能团的原子团是“基”，但“基”不一定是官能团。如－CH3等就不是官能团。 例:羟基与氢氧根离子的区别： 羟基（－OH） 氢氧根（OH－） 不显电性 显电性、阴离子 不稳定 稳定 不能独立存在 能独立存在（如在溶液中或离子晶体中） 对比下列原子团： —OH（羟基和氢氧根 —NH2和 NO2（硝基和亚硝酸根 —CH3（甲基CH2=CH—（乙烯基CH≡C—（乙炔基C6H5（苯基OR（烃氧基 —X（卤原子和卤离子—COOH（羧基和羧酸根 （羰基和CHO（醛基C—O—H结构中，由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子和氢原子，O—H键和C—O键的电子云都向氧原子偏移。因此，在化学反应中，O—H键和C—O都有断裂的可能。例如，钠跟乙醇起反应时，O—H键断裂；溴化氢跟乙醇反应时，C—O键断裂；乙醇分子间脱水生成乙醚时，既有C—O键断裂，又有O—H键的断裂。 不仅羟基这个活泼的官能团能够决定乙醇的一些化学性质，乙基对乙醇的化学性质也有影响。例如，钠跟水反应比钠跟乙醇反应更剧烈，这是由于氢原子和乙基对羟基有不同的影响，水分子中的氢原子更容易电离的缘故。 2．卤代烃（主要是卤代烷烃）和醇的消去反应规律 （1）查依采夫规则：卤代烃、醇在消去HX、H2O等小分子时，氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去； （2）与卤原子连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，与羟基连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇，不能发生消去反应，且主链碳为2个。 3．醇的氧化反应规律 （1）伯醇氧化为醛； （2）仲醇氧化为酮； （3）叔醇难被氧化。 分子内原子团之间的相互影响 衍生物的性质不仅决定于官能团，而且受烃基的影响。 例如：羟基是酚的官能团，也是醇的官能团，但两者的性质是不相同的。在反应时，乙醇分子中C—O—H可以从C—O键断裂，也可以从O—H键断裂。而苯酚分子中C—O—H由于苯环的影响主要从O—H键断裂。这就是说苯酚比乙醇具有较强的酸性。另外，乙醇分子中的羟基容易被取代，而苯酚的羟基难被取代，但是苯酚的苯环由于羟基的影响使羟基邻、对位上的氢原子容易被取代。 比较羟基上氢的活泼性： CH3CH2OH H2O C6H5OH HOCOOH CH3COOH HCOOH 跟指示剂 × × × √ √ √ 跟Na √ √ √ √ √ √ 跟NaOH × × √ √ √ √ 跟Na2CO3 × × √ √ √ √ 跟NaHCO3 × × × × √ √ 结论： CH3CH2OH＜ H2O＜ C6H5OH＜H2CO3＜CH3COOH＜ HCOOH 有机合成的常规方法 官能团的引入 (1)引入羟基（—OH） 烯烃与水的加成 醛、酮与氢气加成 卤代烃碱性水解 酯的水解 (2)引入卤原子(—X) 烃与X2的取代 不饱和烃与HX或X2 醇与HX取代 (3)引入双键 某些醇或卤代烃的消去引入C=C 醇的氧化引入 C=O 2．官能团的消除 （1）通过加成消除不饱和键 （2）通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH） （3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO） 3．官能团间的演变 根据合成需要（有时题目住处中会明示某些演变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方法： （1）利用官能团的衍生关系进行演变； （2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个 （3）通过某种手段，改变官能团的位置。 有机合成题的解题思路 解答有机合成题目的关键在于： 1．选择合理简单的合成路线 2．熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。 有机合成路线的推导，一般有两种方法；一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是： （1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系； （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物