脂族卤烃.DOCVIP

有机化学 课程教案 编写日期：2008 年 4月 13 - 28日 章、节名称 第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 授课学时 6 目的要求 1、? 2、熟悉卤代烃的制法及卤代烃的化学性质。掌握伯、仲、叔卤代烃进行SNl和SN2反应的活性，掌握鉴别它们的方法。了解有机金属化合物的涵义，掌握Grignard试剂的生成、结构、特性及应用；了解卤代烷与金属Li、Na的反应及应用。了解相转移催化反应及其应用。 3、掌握亲核取代反应和亲核试剂的涵义，SNl和SN2反应及其历程；了解SNl和SN2反应的立体化学特征，以及卤代烃的结构、亲核试剂的性能、离去基团碱性强弱和可极化性的大小、溶剂的极性对SNl和SN2反应活性的影响。 4、掌握El和E2反应的涵义和消除反应的取向(Saytzeff规则)；掌握消除反应(E2)的立体化学特征(反式消除)；了解消除反应与亲核取代反应往往是同时进行并且相互竞争的原因，能够说明烃基的结构、试剂的碱性、溶剂的极性和温度等对竞争反应的影响。 5、掌握三种不同的卤代烯烃和卤代芳烃的结构特点，理解和掌握不饱和碳原子与卤原子的相对位置对不饱和卤代烃活泼性的影响。能够用电子效应解释硝基的引入对芳环上卤原子水解活性的影响。 6、了解有机氟化物的特点，四氟乙烯、氟氯烃的应用。 重点： 1、卤烷的化学性质； 2、SN1、SN2、E1、E2反应的机理，四者间的竞争关系及影响因素； 3、不饱和碳原子与卤素原子的相对位置对三种不同卤代烯烃和卤代芳烃的性质的影响。 难点： 1、SN1、SN2、E1、E2反应的机理，四者间的竞争关系及影响因素； 2、三种不同卤代烯烃和卤代芳烃的相对活性的理论解释。 3、芳环上亲核取代反应的两种机理：加成-消除机理及消除-加成机理。 教学组织 教学方法：课堂教学采用多媒体教学，ppt、三维立体动画相结合。习题课采用黑板教学，板书设计： 作业：P290 二、三、四(1)、五、六、九(5)、十、十一、十二、十三、十四、二十； 参考书目文献： 1、张黯主编，有机化学选论，第二辑：饱和碳原子上的亲核取代反应历程， 北京：高等教育出版社，1987. 1~164 2、 高鸿宾主编，有机化学(第三版)，北京：高等教育出版社，1999. 176-211，288-299 3、 徐寿昌主编，有机化学(第二版)，北京：高等教育出版社，1993. 179~203 4、恽魁宏，高鸿宾等，高等有机化学 . 北京：高等教育出版社，1988. 155~188 5、王