第9章醛、酮、.ppt

Ⅰ、醛和酮 Ⅰ、醛和酮 Ⅰ、醛和酮 Ⅰ、醛和酮 Ⅰ、醛和酮 Ⅰ、醛和酮 Ⅰ、醛和酮 一、醛酮的命名 Ⅰ、醛和酮 一、醛酮的命名 Ⅰ、醛和酮 一、醛酮的命名 Ⅰ、醛和酮 一、醛酮的命名 Ⅰ、醛和酮 二、物理性质 Ⅰ、醛和酮 二、物理性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 四、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成 Ⅰ、醛和酮 四、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成 Ⅰ、醛和酮 四、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成 Ⅰ、醛和酮 四、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成 Ⅰ、醛和酮 五、重要的醛酮 Ⅰ、醛和酮 五、重要的醛酮 Ⅰ、醛和酮 五、重要的醛酮 Ⅰ、醛和酮 五、重要的醛酮 Ⅱ 、醌 Ⅱ、醌 一、醌的命名与结构 Ⅱ 、醌 二、对苯醌的化学性质 Ⅱ 、醌 二、对苯醌的化学性质 Ⅱ 、醌 二、对苯醌的化学性质 Ⅱ 、醌 三、自然界中的醌 Ⅱ 、醌 三、自然界中的醌 NaBH4 还原的特点： 1°选择性强（只还原醛、酮、酰卤中的羰基，不还原其它基团。 2°稳定（可在水或醇中使用）。 3、氧化反应 　 醛易氧化 ，常用氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7、H2Cr2O7、RCO3H、Ag2O、H2O2、Br2/H2O。 弱氧化剂难氧化酮，可用鉴别醛，如Tollens试剂，Fehling试剂鉴别醛，对 不反应。 Tollens试剂： Fehling试剂： 4、烃基上的反应 （1）α-H的活性 在 H+ 或 OH- 下均可形成烯醇 卤代反应： 醛、酮的α-H易被卤素取代生成α-卤代醛、酮，特别是在碱溶液中，反应能很顺利的进行。 卤仿反应 α-甲基醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。 若 X2 用 Cl2 则得到 CHCl3 （氯仿） 液体； 若 X2 用 Br2 则得到 CHBr3 （溴仿） 液体； 若 X2 用 I2 则得到 CHI3 （碘仿） 黄色固体 称其为碘仿反应。 碘仿反应的范围：具有 结构的醛、酮和具有 结构的醇。 羟醛缩合反应： 有α-H的醛在稀碱（10%NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛 ，故称为羟醛缩合反应。 没有α-H 的醛在浓碱的作用下发生自身氧化还原（歧化）反应——分子间的氧化还原反应，生成等摩尔的醇和酸的反应称为康尼查罗反应。 5、歧化反应 由于氧的电负性（吸电子效应），使共轭体系中电子云密度移向羰基。降低了C＝C双键的亲电加成活性，而增加了亲核加成活性。 结构特征： 共轭加成： 甲醛：蚁醛（ b.p －21℃） 常温下为气体，易溶于水，37％－40％水溶液称福尔马林（Formalin）。 有凝固蛋白质之作用，作消毒，防腐剂。 工业制备：甲醛氧化 1、甲醛 乙醛是低沸点液体（b.p.21℃），很容易氧化