沈阳药科大学有机化学课件——8.ppt

2. 烷基苯的氧化( 侧链氧化 )： 苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。 无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。 没有α- H 的烷基苯很难被氧化。 （八）卤代芳烃 1. 卤苯型卤代物 与氯乙烯相似，氯苯分子中氯原子的-I效应和p,π-共轭效应共同影响的结果，必然导致C―Cl键键长缩短，键的离解能增大。 用共振论解释也可得到同样的结论。 因此：卤苯型化合物的卤原子表现出较低的反应活性，例如： ?在一般条件下，卤原子不易被 等亲核试剂取代； ?与AgNO3-alc. 溶液不反应； ?在F-C反应中， 不能象RX那样作为烃基化试剂使用。 对芳卤烃的亲核取代反应难以进行。必须在高温、高压和催化剂作用下，才能发生反应： 卤苯在氨基钠的作用下，卤素可被氨基取代。 卤代苯亲核取代的消除―加成机理(苯炔机理) 实验事实： 上述事实的共同特点是：新引入的基团不仅进入卤原子原来的位置，还进入了卤原子的邻位。 以氯苯的氨解为例说明其反应历程： 该历程为： 先从氯苯中消去一分子HCl，生成活泼的苯炔中间体。 然后在苯炔的碳碳三键上加进了一分子的NH3，称