有机合成绪论研究.ppt

地中海槽沟海葵中的一类有毒多肽，可引起神经和心脏中毒，并可抑制蛋白水解酶活性。海葵能镇静、止咳、降压、抗凝、抗菌、抗癌、兴奋平滑肌等作用 C129H223N3O54, 分子量2680，64个手性中心，7个骨架内双键，100多个官能团，可能的异构体是271 （12）20世纪90年代，发展了组合化学合成理论和技术。有机合成有三个显著特点： 一是许多具有重要药用前景的新化合物相继被发现； 二是许多结构新颖、复杂的海洋天然产物被分离、鉴定，成为有机合成的新挑战 ； 三是不对称合成成为合成研究的主流。 1993年, 施伯特(S.L,Schreiber et al )FK-1012的全合成。(哈佛大学教授) 细胞免疫作用（FK506） 基因开关(FK-1012) 使合成化学家看到了有机合成在生命科学研究领域的无穷创造力和迷人前景 1994年，尼古拉武（K.C.Nicolaou） and S.L.Schreiber 全合成紫杉醇（Taxol） 从紫杉的树皮中提出的一种化合物.紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。 W. S. Knowles、R. Noyori和B. M. Sharpless因在催化不对称合成方面的杰出成就而共享2001年诺贝尔化学奖。 这三位化学家的成就在于找到了有机合成反应中的高效手性催化剂和立体选择性反应的方法，可以高效方便地合成手性分子的单一异构体，促进了化学工业和制药工业的发展。 野依良治（日） Ryoji Noyori 巴里·夏普莱斯（美） B. M. Sharpless 威廉·诺尔斯（美） William S. Knowles 为了验证并扩充化学理论而合成有结构兴趣的非天然产物型新化合物 合成计划的成功证实了某些理论，也导致另一些理论的修正，同时还制造出一些未曾有过的化合物。这些新化合物有些可能已经有某种用途，但有些在当时还不知道有什么用途，只是由于结构新奇引起合成化学家的兴趣而合成的。这也是允许的，因为当初至少在理论上是有一定目的的。这类化合物叫“化学珍品” (chemical curiosity),例如某些环蕃(cyclophanes)。化学珍品首先在理论上有意义。由于它们有结构上的特点，必然有性质上的特点，因此推断会有特殊的用途，只是一时没有被认识而已。 香港中文大学黄乃正等人成功地合成了1,2,7,8-二苯并[2,2]环蕃。它是一种有张力的由4个苯环连接而成的一种环蕃类有机物。环蕃中还有很多有趣的化合物。两个或两个以上的苯环，以饱和或不饱和碳碳键对位相接，形成各种不同的、几个苯环成平行面的结构： 全共轭的平面结构 Cook合成了十字四烯(Stauren-tetraene)。对该化合物的兴趣在于探索中心碳原子的4个键是否平铺。还有一种化合物叫窗烷(fenestrane)。它不仅有理论意义，而且在自然界中确实存在一种二萜(diterpene)化合物，它的分子中具有窗烷的结构骨架。 有结构兴趣的非天然产物的合成 1985年Robert Curl等人制备出了C60。 克罗托受建筑学家理查德·巴克明斯特·富勒设计的美国万国博览馆球形圆顶薄壳建筑的启发，认为C60可能具有类似球体的结构，因此将其命名为buckminster fullerene（巴克明斯特·富勒烯，简称富勒烯,又名巴基球或巴克球（Buckyball），其他名称还有球碳与芙) 还有一类化合物叫富勒烯(fullerene)，它们品种繁多，都有分子式(CH)x。在理论上，当x = 4时，分子是四面体；当当x = 6时，分子是八面体烷；当x = 8时，分子是立方体烷。 诺贝尔化学奖得主 1902年 E.Fischer 合成糖和嘌呤衍生物 1905年 A.von Baeyer 研究有机染料和芳香族化合物 1910年 O.Wallach 研究脂环族化合物 1912年 V.Grignard 发现用镁做有机反应的试剂 P.Sabatier 研究有机化合物的催化氢化反应 1918年 F.Haber 发明合成氨法 1930年 H.Fischer 研究血红素和叶绿素，合成血红素 1937年 W.Haworth 研究碳水化合物和维生素C的结构 P.Karrer 研究类胡萝卜素、核黄素、维生 素A和B2的结构 1947年 R.Robinson 研究生物碱的合成 1950年 O.Diels K.Alder 发现双烯合成反应 1963年 K.Ziegler K.Alder 研究乙烯聚合的催化剂 1964年 D.C.Hodgkin 测定维生素B12等大分子结