2018届高考化学总复习 专题十二 烃的含氧衍生物——醇、酚教学案 苏教版.docVIP

课时3　烃的含氧衍生物——醇、酚 [2018备考·最新考纲] 1．掌握醇、酚的结构与性质。2.了解醇、酚的重要应用及合成方法。 考点一　醇的结构与性质 (考点层次B→共研、理解、整合) 1．醇及其分类羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或R—OH。 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示。 条件 断键 位置 反应 类型 Na ① 2CH3CH2OH＋Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr， △ ② 取代 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)， △ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ ②⑤ 消去 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140 ℃ ①② 取代 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸、△) 取代 (酯化) CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O 4.几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构 简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 提醒：醇与卤代烃消去反应的比较规律 醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和—X(或—OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液。 教材高考 1．(J选修5·P改编)写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。 答案　C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O C2H5OHCH2===CH2↑＋H2OCH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ⑤2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2．(溯源题)(2012·全国，13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下： 下列关于橙花醇的叙述，判断正误： (1)既能发生取代反应，也能发生加成反应(√) (2)在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃(√) (3)1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)(√) (4)1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴(×) 探源：本考题源于教材SJ选修5 P68“观察与思考”与P69“活动与探究”，对醇的取代反应和消去反应进行了考查。 [拓展性题组] 题组　醇的结构与性质 1．(2016·德州质检)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) 解析　发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。 答案　C 2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。 解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应，可以得到两种产物，符合题意。 答案　(1)　(2)　(3) 【规律总结】 醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如CH3OH、都不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 考点二　酚的结构与性质 (考点层次B→共研、理解、整合) 1．组成结构 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 (1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。 (2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。 (3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如和)。 2．物理性质(以苯酚为例) 3．化学性质(结合基团之间的相互影响理解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于