有机化学结构与命名.ppt

有机化合物系统命名的基本格式 2，3，5?三甲基?4?丙基辛烷 3, 4-二甲基庚烷 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 2-甲基-6-氯庚烷 顺-1，3-二甲基环己烷 3-氯-4-溴己烷 5-羟基己醛 3-戊烯-1-醇 5,5-二甲基-2-己醇 3-羟基-4-氯环己甲酸 3-羟甲基-1,7-庚二醇 注意：如果结构给出立体构型则必须注明 （1R，2R）-2-甲基环戊醇 （1R，2R）-1，2-环己二醇 2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 一些化合物缩写 * * 蚁酸、醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、酒石酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、核糖、脱氧核糖、甘氨酸、卤仿、甘油；DMF、THF、DMSO、DNA、RNA 互变异构 互变异构—葡萄糖的变旋现象 电子效应 诱导效应：由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应，它沿σ键传递，且渐远渐弱 。 吸电子诱导效应（－I）与给电子诱导效应（＋I） -I：FClBrI +I：(CH3)3C— (CH3)2CH— CH3CH2— CH3— 2. 共轭效应：（共轭稳定化）在共轭体系中，由于 电子离域而产生的效应，只存在于共轭体系中， 传递时远而不弱。 共轭体系 3.在许多有机化合物中，诱导效应与共轭效应往往同时起作用，其综合影响决定于两种效应的方向及相对强度。 电子效应对化合物的性质产生重大影响 （1）对化合物酸碱性强度的影响 （2）对化合物反应活性及活性中心位置的 影响 （3）对碳正离子、碳负离子、游离基稳定性的影响 * * 苯酚连接吸电子基团，使酸性增强，连接供电子基团时，酸性越弱。  Ka = 7×10-9 Ka = 1×10-10 Ka = 6.7×10-11 (1) C2H5O－ HO－ C6H5O－ CH3COO－ (2) R3C－ R2N－ RO－ F－ 碳正离子的稳定性 碳负离子的稳定性 游离基的稳定性 分子间力及其与物理性质的关系 1.静电力： 主要存在于极性较大得分子之间，其影响大于非极性分子的范得华力，分子相对质量相近的极性分子与非极性分子比较，前者的沸点比后者高。 2.范德华力： 这是非极性分子之间的一种主要作用力，它随着分子之间间距的增大急剧减小。因此，直链较多的化合物与它的支链异构体相比其沸点要低。例：烷烃同分异构体的沸点变化规律。 3.氢键： 是具有活泼氢原子的有机化合物分子之间最强烈的一种相互作用力。它可分为分子内氢键、同种物质分子间氢键、溶质溶剂间形成的氢键。氢键愈多、愈强，在分子质量相近的化合物中其沸点越高 醇分子之间能形成氢键。 固态，缔合较为牢固。液态，形成氢键和氢键的解离均存在。气态或在非极性溶剂的稀溶液中，醇分子可以单独存在。 由于醇分子之间能形成氢键，沸点较相应分子量的烷烃高。 由于醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳的醇和叔丁醇能与水混溶。 键的极性---偶极矩 例： CH3δ+ Clδ- 键距 μ= ed e: 中心电荷 d：正负电荷中心的距离 Cl-Cl ( 键距为零) 分子的偶极距是各键的键距向量和: μ=0 μ=0 μ=1.94D * * 碳正离子的稳定性 碳正离子的稳定性次序： 3级,烯丙型、苄基型大于 2级大于1级大于甲基正离子 桥头碳由于不易形成平面SP2结构，故形成的碳正离子不稳定 亲核试剂与亲电试剂 * * 亲核试剂的亲核能力 * * * * * 一个极性化合物在外界电场作用下，分子中的电荷分布发生变化，这种变化的能力被称为可极化性 * 同一周期，从左到右可极化性减弱；同同一族，从上到下可极化性增强；未成对电子比成键电子可极化性大； I-，HS-，SCN-碱性弱但可极化性很强，不论在质子溶剂中还是偶极溶剂中都不易溶剂化，因此在两种溶剂中均表现出高的亲核性 * 致 谢 祝同学们学习进步，健康快乐！ * * 旋光性与对映异构现象 法国化学家路易·巴斯德（L·Pasteur）发现酒石酸钠铵有两种不同的晶体.左旋和右旋酒石酸钠铵的晶体外型不对称，它们之间的关系相当于左手与右手或物体与镜象。 荷兰化学家范特荷夫和法国化学家勒比尔分别提出了碳原子的正四面体学说，碳原子处在四面体的中心，四个价指向四面体的四个顶点，如果碳原子所连接的四个一价