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α-羟烷基化反应
四章缩合反应
(Condensation Reaction)
凡两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个
新的较大分子的反应或同一个分子内部发生分子
内的反应形成新分子都可称为缩合。
本章讨论的仅限于形成新的碳-碳键的反应。
重点是具有活性氢的化合物与羰基 (醛、酮、酯
等)化合物之间的缩会。
对环加成反应等也作适当介绍。
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第一节 缩合反应机理
反应过程中,一般同时脱去一些简单的
小分子 (如水、醇),也有些是加成缩
合,不脱去任何小分子。
就化学健而言,通过缩会反应可 建立
碳-碳健 及杂环中碳-杂键。
羰基化合物的结构特征之一:
羰基C=O,可以接受亲核试剂的进攻,发生
亲核加成反应、亲核取代反应。
d d
Nu E
C O C OE
Nu
H NY Y
2
C O C N
Ph P CR R R1
C O 3 1 2 C C
R2
C O Nu C O + Y
Y Nu
2
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羰基化合物的结构特征之二:
羰基C=O的吸电子作用使得a-H具有明显的酸性,在
碱性条件下可 离解,生成烯醇负离子,从而成为
亲核试剂,进攻羰基碳或卤代烃,发生亲核加成反
应、亲核取代反应。
烯醇负离子由于羰基的共轭作用得 稳定
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