Mitsunobu反应在构建化学键中研究进展.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201406003 综述与进展 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW Mitsunobu 反应在构建化学键中的研究进展 王小龙* 杨 芳 薛自燕 王晓强 (兰州交通大学化学与生物工程学院 兰州 730070) 摘要 Mitsunobu 反应是醇与酸性化合物偶联形成新化学键的一种有效方法, 可以用来构建碳-氧、碳-氮、碳-硫及碳- 碳等化学键, 在天然产物和功能有机分子的合成中已得到了非常广泛的应用. 对 Mitsunobu 反应的机理及其在构建化 学键中的应用进行了介绍, 并对该反应的区域选择性进行了较为系统的总结. 关键词 Mitsunobu 反应; 化学键; 反应机理; 立体选择性; 区域选择性 Progress of Mitsunobu Reaction in Construction of Chemical Bonds Wang, Xiaolong* Yang, Fang Xue, Ziyan Wang, Xiaoqiang (School of Chemical and Biological Engineering, Lanzhou Jiaotong University, Lanzhou 730070) Abstract The Mitsunobu reaction is an effective method for making a new chemical bond by condensation of an alcohol with an acidic compound. It can be applied for the construction of C—O, C—N, C—S and C—C bonds, and has been widely used in the synthesis of natural products and functional organic molecules. In this review, the mechanism of the Mitsunobu reaction and its application in the construction of chemical bonds are introduced. Moreover, the regioselectivity of this reaction is systematically summarized. Keywords Mitsunobu reaction; chemical bond; reaction mechanism; stereoselectivity; regioselectivity Mitsunobu 反应通常是在三苯基膦(Ph P)和偶氮二 择性, 即当手性醇参与反应时, 通常都会得到立体构型 3 甲酸二乙酯(DEAD)或偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD) 的共 发生翻转的产物, 这一点在相关的文献报道中屡见不 同作用下, 在醇羟基和酸性化合物之间脱去一分子水而 鲜. 然而, Mitsunobu 反应也有很好的区域选择性, 即当 形成新化学键的偶联反应(Eq. 1)[1]. 该反应适用范围非