2012高二选修5总结学案第三章第四节《有机合成》(人教版选修5).doc

第四节　有机合成 　　 一、有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 原料中间产物产品 二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R—CH＝CH2卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH2＝CH2―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线： 特别提醒　和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 1．首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关； 2．其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键； 3．最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 其解题思路可简要列如下表： 类型1 有机合成路线的选择和确定 例1　已知： 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。 答案　(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH (2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O (3)2CH3CHO―→ (4) ―→CH3CH===CHCHO＋H2O (5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH 解析　由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。 乙烯乙醛丁烯醛正丁醇。 本题中乙烯合成乙醛的方法有两种： 其一：乙烯乙醇乙醛 其二：乙烯乙醛 设计有机合成的路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同，然后设计由原料分子转向目标分子的合成路线。 在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科学的合成路线。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。在优选合成路线时，必须考虑合成路线是否符合化学原理，以及合成操作是否安全可靠等问题。逆合成分析法 例2　碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚(ROR′)： R—X＋R′OHROR′＋HX 化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： 请回答下列问题： (1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为__________，A分子中所含官能团的名称是________________________________________________________________________， A的结构简式为__________________________________________________________。 (2)第①②步反应类型分别为①________②________。 (3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是______。 a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应 (4)写出C、D和的结构简式： C________、D__________、________________。 (5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式： ________________________________________________________________________