卤代烃-溴乙烷.ppt

卤代烃－溴乙烷 下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式： * * 一、分子组成和结构 CH3CH2Br 分子式 结构式 电子式 C2H5Br 或 C2H5Br C C H H Br H H H H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 结构简式 无色液体，沸点38.4℃密度比水大难溶于水，易溶于有机溶剂 对比：乙烷 无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 二、溴乙烷的物理性质 三、化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C－Br 键容易断裂，使溴原子易被取代。由于“－Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 无明显变化 溴乙烷 AgNO3溶液 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－ 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 稀硝酸 AgNO3溶液 产生淡黄色沉淀 有Br－电离出 C2H5-Br + NaOH C2H5-OH + NaBr 水 △ — 取代反应 反应发生的条件：与强碱的水溶液共热 1、溴乙烷的水解反应 C2H5-Br + H2O C2H5-OH + HBr NaOH △ 或 AgNO3溶液 NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 卤代烃中卤原子的检验： R-X AgCl 白色 AgBr 浅黄色 AgI 黄色 能否省？ 水 △ + NaOH 水 △ + NaOH + NaBr + 2 NaBr 2 其他 卤代烃的水解 在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中 的氯元素，设计了下列实验操作步骤： ① 滴加AgNO3溶液 ② 加入NaOH溶液 ③ 加热 ④ 加催化剂MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥ 过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ④③⑤⑦①　 ②③⑦① 练习：卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如： C2H5－Br + OH－ → C2H5－OH + Br－ 写出下列反应的化学方程式。 2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应 3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5－O－CH3 1、溴乙烷跟NaSH反应 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 溴水 现象：溴水褪色 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 醇 △ + NaOH CH2= CH2↑ + NaBr + H2O 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。 2、溴乙烷的消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 浓H2SO4 170℃ CH2= CH2↑ + H2O 醇 △ + NaOH + 2NaBr + 2H2O 2 其他 卤代烃的消去 1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？ 2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？ CH3CH2CH2CH2Cl 醇 △ + NaOH CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O 醇 △ + NaOH CH3CH2CHCH3 Cl CH3CH=CHCH3 + NaBr + H2O A、CH3Cl B、CH3－CH－CH3 Br C、CH3－C－CH2－I CH3 CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3 Br D 、 Cl 结论 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子 卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是： 1、CH3Cl 2、CH3CHBrCH3 3、(CH3)3CCH2Cl 4、(CH3)3CCl Cl CH2Br CH2Br 5、CHCl2CHBr2 结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 6 7 8 结论 生成物 断键 反应 条件 反应物 消去反应 取代反应 CH3CH2Br CH3CH2Br NaO