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2017-07-14 发布于浙江
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第6章卤代烃消除反应2.pdf

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第6章卤代烃消除反应2

三卤代烷消除反应(消去反应 Elimination) 1 消除反应 (Elimination) 卤代烷中X诱导效应使得α- C带部分正电荷，易受亲核试剂 R-CH-CH2 + NaOH 醇 R-CH=CH + NaX + H O 2 2 进攻，发生亲核取代反应； H X 分子内脱去 1分子HCl生成烯烃。这种在分子内脱去一个简单分子如 H O、卤代烷中X诱导效应β- 2 HX等形成不饱和结构的反应称为消除反应 C上的H显酸性，易受碱进攻，失去H+而发生消除反应。 (Elimination)。 R-CH-CH-CH-CH-R KOH- 醇 R-CH=CH-CH=CH-R + 2NaX + 2H2O 2 查依采夫规律 ( Saytzeff Rule ) H X X H β β KOH，乙醇 CH CH CH CHCH CH CH CH=CHCH + CH CH CH CH=CH H 3 2 2 3 3 2 3 3 2 2 2 β X 乙醇 Br 69% 31% + 2NaOH + 2NaX + 2H2O X 2-溴戊烷 2-戊烯 1-戊烯 Hβ 仲卤代烷烃主要产物由于上述消除反应所消除的是α-C上的X原子和 β-C上的H，故又称β-消除反应。主要产物是由卤代烃分子中的卤原子X和含氢较少的β-C上的H原子脱去HX。 β－消除的特点： 1. 在相邻的2个C原子上的原子或基团被消除，查依采夫规律Saytzeff Rule: 形成不饱和键。消除反应主要产物是双键C原子上