水杨醛氨基酸席夫碱类α-氨基膦酸酯的合成及生物活性.pdfVIP

第25卷第10期 应用化学 V01．25No．10 2008年lO月 CHINESE OFAPPLIEDCHEMISTRY Oct．2008 JOURNAL 水杨醛氨基酸席夫碱类口．氨基膦酸酯的合成及生物活性 李建平¨ 刘锐杰4 侯 瑛5 刘 萍6 (4河南师范大学化学与环境科学学院，河南省环境污染监测重点实验室新乡453007； 6河南师范大学生命科学学院新乡) 摘要利用水杨醛氨基酸席夫碱钾盐与亚磷酸二烷基酯的加成反应。合成了9个新型水溶性a．氨基膦酸 酯化合物。其结构经IR、1HNMR、元素分析等测试技术进行了表征。结果表明，化合物f的初步生物活性测试 显示，其具有良好的杀菌和促进植物生长活性。 关键词n．氨基膦酸酯，合成，生物活性 中图分类号：0627．5 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2008)10．1243-03 它们的抗肿瘤‘3J、抗植物病毒‘4【、促进植物生长‘51、杀菌‘6I、抑制酶活性‘7,8J和舒张血管‘83等生物活性， 以及金属防腐蚀作用[10]已受到关注。本文利用水杨醛氨基酸席夫碱钾盐与亚磷酸二烷基酯的加成反 应，合成了9个新的水溶性a．氨基膦酸酯钾盐，通过IR、1HNMR及元素分析测试技术确证了其结构，对 其中一个化合物初步测试了生物活性，结果表明，该化合物具有一定的杀菌和促进植物生长生物活性。 所用试剂均为分析纯，亚磷酸二烷基酯按文献[11]方法制备。FTS-40型红外光谱仪(美国伯乐公 司)，KBr压片；Bruker 0为溶剂； DPX-400M型核磁共振仪(德国Bruker公司)，TMS为内标，D2 l所示。 PE-2400CHN型元素分析仪(美国PE公司)。标题化合物的合成反应如Scheme R1 B1 EtoH NH2CHCOOH NH2CHCOOK+H20 +KOH■i—石≯ ，OH RI ，OH R1 ，oH R1 0 ，0H R1 (Rzo)：占=o a．R1=H，R2=Me；b．R1=Me，R2=Me；c．R1=CH2H6H5，R2=Me； d．R1=Et，R2=Me；e．R1=H，R2=Et；f．R1=Me，R2=Et； Scheme1 routeofthetide Synthesis compounds mmolKOH和5 将5 mmol氨基酸及50mL无水乙醇置于250mL三颈烧瓶中。55～60℃磁力搅拌 约1h，至瓶底固体不再减少。冷却、过滤，得氨基酸钾的无水乙醇溶液。在上述氨基酸钾的乙醇溶液中 滴加含有5mmol醛的无水乙醇溶液，在60—65℃下搅拌反应一定时间(反应时间因氨基酸不同而不 同：甘氨酸反应4h，缬氨酸需反应12h)，得深黄色溶液(水杨醛．甘氨酸得桔红色固体，水杨醛．苯丙氨 酸得深绿色溶液)。向其滴加含5mmol亚磷酸二烷基酯(可稍微过量)的10mL无水乙醇溶液，予80℃ 搅拌反应3—4 h，反应结束后瓶底有大量白色或浅黄色固体，抽滤，用无水乙醇洗涤，干燥得产品，必要 2007．12-03收稿，20084)4-25修回 河南省自