一种苯并噁嗪衍生物的合成与NMR结构分析.pdfVIP

第30卷 第4期 河 南 科 学 V0l-3O No．4 2012年 4月 HENAN SCIENCE Apr．2012 文章编号：1004—3918(2012)04—0420—04 一 种苯并嗯嗪衍生物的合成与NMR结构分析 陈 彤 ，黄梦林2 张宝军2 袁金伟 ， 陈晓岚 (1．河南省科学院高新技术研究中心，郑州 450002； 2．郑州大学 化学系，郑州 450001 3．河南工业大学 化学化工学院，郑州 450000) 摘 要：以丹皮酚为原料，通过三步反应成功合成一种苯并嗯嗪类化合物，该合成方法简便，产率高，方便提纯．另 外，利用 HNMR、’CNMR结合 2DNMR(HSQC和HMBc)对该化合物的结构进行了全解析 ． 关键词：丹皮酚；苯并嗯嗪；NMR；结构分析 中图分类号：O624．6 文献标识码：A SynthesisandNMR StudyofaNovelBenzoxazine ChenTong， HuangMenglin， ZhangBa~un， YuanJinwei， ChenXiaolan (1．Hig【handNewTechnologyResearchCenterofHenanAcademyofSciences，Zhengzhou450002，China； 2 DepartmentofChemistry，ZhengzhouUniversity，Zhengzhou450001，China； 3．SchoolofChemistry ＆ ChemicalEngineering，HenanUniversityofTechnology，Zhengzhou450000，China) Abstract：A novelbenzoxazinewassynthesizedviathree—stepreactionasthematerialofpaeonol，thissimple syntheticmethodishighyieldand theproductwasobtainedeasilybyrecrystallizing．Furthermore，thestructure ofthisbenzOXazinewasstudiedbyHNMR，CNMRand2DNMR(HSQCandHMBC)． Keywords：paeonol； benzoxazine； NMR； structura1analysis 杂环类化合物是有机化合物 中数量最大的一类，是药物化学的重要组成部分，如与生命活动息息相关的 嘌呤和嘧啶这些杂环化合物是核酸的组成部分．苯并嗯嗪衍生物 (图1，a)是一类具有 良好生物活性和药理 活性的杂环化合物，被广泛应用于消炎、抗肿瘤㈣、抗菌4[1等，以及潜在的非甾体类孕酮受体激动剂_5I，作为配 体激活核转录因子的孕酮受体是细胞内基因调节因子之一，孕酮受体激动剂在女性生殖 中起着重要的作用， 比如被用于避孕、激素替代疗法等 ．PuwenZhang等 【1合成了非甾体孕酮受体调节剂苯并嗯嗪类化合物并进 行了体内体外孕酮受体活性评价 ．基于苯并嗯嗪类化合物的重要作用，近年来人们对这类化合物的合成进 行了广泛的研究，合成了系列具有生物活性的化合物 ． 图1 苯并嗯嗪 (a)与丹皮酚 (b)的结构 Fig．1 Structuresofbenzoxazine(a)andpaeonol(b) 丹皮酚 (2一羟基一4一甲氧基苯乙酮，图1，b)是常用徐长卿和牡丹皮、芍药等中药中的主要挥发性成分之 一 ， 具有广泛的药理活性，抗菌作用、消炎作用、镇静作用、镇痛、降血糖、抗过敏及免疫调节作用、抗肿瘤抗癌 作用、抗氧化作用 。I．丹皮酚成分单一，纯度高，质量控制 良好，药理作用明确，毒副反应小，临床使用安全，