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有机实验有机合成及推断(二)
1.(2011·上海卷)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。
CH2OHOHCHCHCOOHOHCH2CH2COOCH3OCH2CHOCH2M
已知:RONa+R′X―→ROR′+NaX
根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型。反应;反应。
(2)写出结构简式:A_____________________________________________________________________;
C________________________________________________________________________。
(3)写出HOCHCHCOOH的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式
________________________________________________________________________。
(4)由C生成D的另一个反应物是________________________________________________________________________。
(5)写出由D生成M的化学方程式
________________________________________________________________________。
(6)A也是制备环己醇(OH)的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法:
.已知:醛在一定条件下可以两分子加成:
RCH2CHO+RCH2CHO―→RCH2CHOHCHCHOR
产物不稳定,受热即脱水而成为不饱和醛。
B是一种芳香族化合物。根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去):
(1)写出B、F的结构简式:
B________________________________________________________________________;
F________________________________________________________________________。
(2)写出和反应的反应类型:
____________;____________。
(3)写出G、D反应生成H的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(4)F若与H2发生加成反应,每摩尔F最多消耗的H2的物质的量为______mol。.高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知:
PHOOHOOH
(磷酸的结构)
OCCCH2CH3OCH2CCH3HOPOOHOH
M的结构简式
CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
M可以用丙烯为原料,通过如下图所示的路线合成:
(1)A中两种官能团的名称是和。
(2)注明反应类型。C→甲基丙烯酸:,E→M:。
(3)写出下列反应的化学方程式:
D→C3H8O2:
________________________________________________________________________。
生成E:
________________________________________________________________________。
(4)A→B的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为。
(5)写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体(包括顺反异构)的结构简式__________________________, 。
(6)请用合成路线流程图表示A→丙烯酸
(CH2===CHCOOH)的合成线路,并注明反应条件。
提示:氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键;
合成过程中无机试剂任选;
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2)n
4.已知:
H2O / H+,R—CH2CHO+R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为34。与A相关的反应如下:
请回答下列问题:
(1)A的分子式为。
(2)B的名称是;A的结构简式
(3)写出C→D反应的化学方程式:________________________________________________________________________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:属于芳香醛;
苯环上有两种不同环境的氢原子。
______________________________
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