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杯芳烃-异羟肟酸的设计合成及其过渡金属配合物的仿酶功能分析
杯芳烃一异羟肟酸的设计合成及其过渡金属
配合物的仿酶功能研究
有机化学
研究生:张春春 指导教师:罗美明,秦圣英
仿加氧酶研究对探明生物体内02的可逆键合、活化和氧化反应机制,实现
温和条件下化学分离、富集0:和催化氧化反应高效、高选择性都具有重要意义。
以杯芳烃作为识别部位,以异羟肟酸金属配合物作为催化部位,将二者键连,
设计合成了一类仿单加氧酶新模型,研究了键连的杯芳烃及其键连方式对模型
物二氧亲合性和仿生催化氧化性能的影响。
由杯[4]出发,经醚化、水解、酰氯化和缩合等四步反应,设计合成了~类
共7个新化合物,并以IR、1H
NMR、MS和元素分析进行了表征:测定了杯芳
烃一异羟肟酸钴(II)络台物在溶液中的氧合反应平衡常数及相关的热力学参数
△H(.,△s。,与简单异羟肟酸钴(II)络合物Cob:5比较,键连有疏水空腔的杯芳
烃能显著提高钴(II)络合物的二氧亲合性。
以亚碘酰苯为氧源,在常温常压下研究了杯[4]芳烃一异羟肟酸锰(III)络
二甲醚,咪唑)对锰(III)络合物催化苯乙烯环氧化的活性和选择性的影响,结
果表明,其活性顺序为:咪唑乙二醇二甲醚毗啶。与简单异羟肟酸锰(III)
络合物MnL25Cl比较后表明,具有以杯[4]作为识别部位的模型化合物,其苯
乙烯转化率高出前者25%以上,环氧化选择性近90%,达到了预期目标。
结合配体分子能量优势构象图,较为合理地解释了配体分子结构对配位性
能和配合物仿酶功能影响的内在原因。
关键词:杯芳烃,异羟肟酸过渡金属络合物,合成,二氧亲合性,仿单加氧
酶,催化环氧化
of acid
Synthesis andthe
Calixarene·Hydroxamic
ofTheir
PropertiesTransitionMetal as
Complexes
ArtificialModelof
Monooxygenase
Chemistry
Organic
ChunchunAdvisors:Luo
Postgraduate:Zhang Meiming,Qin
Shengying
The ofbiomimetic is torevealthe
study oxygen important mechanism
Car.riers
ofreversible andthe
bonding,activatingoxygen oxidationreactioninorganism,and
torealizethe andenrichmentof and of
separation oxygen,highefficiency
selectivity
oxidationunderamoderateconditionWe and
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