第6章_芳香烃.pdfVIP

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第6章芳香烃 Aromatic Hydrocarbon C6H14 C6H12 C6H10 C6H8 C6H6 芳香性: 环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有 离域能,体系能量低,较稳定。在化学性质上表现为 易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应。 芳香性判据——休克尔规则 一个单环化合物具有平面离域体系它的π电 子数为4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当n7 时,有例外) 。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨 道的组数。 不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯 芳烃,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。 6.1 分类及命名 根据苯环数目分类 (1)单环芳烃: CH3 CH3 benzene toluene CH3 p-xylene 苯 甲苯 对二甲苯 (2 )多环芳烃: 联苯: 联苯 联三苯 多苯脂肪烃: H C 三苯甲烷 稠环芳烃: 萘 蒽 菲 naphthalene anthracene phenanthrene (3 )非苯芳烃: + CH CH 3 3 CH CH 3 3 CH 3 CH CH 2 3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 间甲基乙基苯 (o-二甲苯) (m-二甲苯) (p-二甲苯) (m- 甲基乙基苯) (1,2-二甲苯) (1,3二甲苯) (1,4-二甲苯)(1-甲基-3-乙基苯) 邻、间、对 orth、meta、para o、m、p

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