萜类和挥发油-1.pptVIP

* 斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。 挥发油不仅在医药上具有重要的作用，在香料工业上应用也极为广泛，在食品工业及化学工业上也是重要的原料。 * （四）组成和分类 挥发油的成分大体可分4类: 1.萜类化合物 挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜及它们含氧衍生物，如薄荷油等。挥发油的组成成分中萜类所占比例最大。 * 2.芳香族化合物 组成挥发油的芳香化合物多为小分子的芳香成分，所占比例仅次于萜类。 * 有些是萜源衍生物，如百里香酚。 百里香酚 * 3.脂肪族化合物 一些小分子的脂肪族化合物在挥发油中也广泛存在，但含量和作用一般不如萜类和芳香族化合物。 如正癸烷（存在于桂花挥发油中）、正庚烷（存在于松节油中）和小分子醇、醛及酸类化合物（如正壬醇，存在于陈皮挥发油中、甲基正壬酮在鱼腥草、黄柏果实及芸香挥发油中存在、癸酰乙醛存在于啤酒花、桉叶、香茅、迷迭香等挥发油中） * 4.其它类化合物-------多为苷代谢产物 除上述三述化合物外，还有一些挥发油样物质，如芥子油、大蒜油（mustark oil）等，也能随水蒸气蒸馏，故也称之为“挥发油”。 这些成分在植物体内，多数以苷的形式存在，经酶解后的苷元随水蒸气一同馏出而成油，如黑芥子油是芥子苷经芥子酶水解后产生的异硫氰酸烯丙酯，大蒜油则是大蒜中大蒜氨酸经酶水解后产生含大蒜辣素的挥发性油状物。 * 第二节　萜类的结构类型及重要代表物 一、单萜类（monoterpenoids） 是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合物类群，广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生物中也有存在。它们的含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气，是医药、化妆品和食品工业的重要原料。单萜以苷的形式存在时，不具有挥发性，不能随水蒸气蒸馏出来。 * 单萜类化合物可分为链状型和单环、双环等环状型两大类，其中以单环和双环型两种结构类型所包含的单萜化合物最多。构成的碳环多为六元环，也有五元环、四元环和七元环。 * （一）链状单萜 * 香叶醇是香叶油、玫瑰油、柠檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰的香气，沸点229~230oC。 * 橙花醇(nerol)存在于橙花油、柠檬草油和其它多种植物的挥发油中，具有玫瑰香气, 沸点255~260oC。 * 香茅醇存在于香茅油、玫瑰油等多种植物的挥发油中。 上述三种萜醇都是玫瑰香系香料。 * 香叶醛、橙花醛通常是混合物，，在柠檬草油和香茅油的含量较高，具有柠檬香气，广泛应用于香料和食品工业。 香茅醛是香茅醇的氧化产物，大量存在于香茅油、桉叶油、柠檬油中，也是重要的柠檬香气香料。 * (二) 环状单萜 1.单环单萜 镇痛 止痒 防腐 杀菌 薄荷醇:是薄荷和欧薄荷等挥发油中的主要组成成分。其左旋体L－薄荷醇习称“薄荷脑”，为白色块状或针状结晶。 * 临床上与薄荷相关的医药制剂：　　内服药主要有：人丹、十滴水、霍香正气水、止咳糖浆、解痉镇痛酊、胃痛宁口服液、保喉片、润喉片等；　　外用药主要有：清凉油、红花油、风油精、痱子粉、炉甘石搽剂、无极膏、皮炎平膏、伤湿止痛膏； * 龙脑俗称“冰片”，又称樟醇，为白色片状结晶，具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性。 冰片有发汗、兴奋、解痉和防虫蛀、抗缺氧功能，它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗冠心病，心绞痛。 2.双环单萜 * 樟脑(camphor)习称辣薄荷酮，为白色结晶性固体，易升华，具有特殊钻透性的芳香气味。 樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛、炎症和跌打损伤的擦剂。 * 我国的天然樟脑产量占世界第一位。天然樟脑由右旋体与左旋体共存，其右旋体在樟树挥发油中约50%，左旋体存在于菊蒿挥发油中，合成品为消旋体。 * 卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异戊二烯定则。 3.变形单萜 * α-崖柏素(α-thujaplicin)和γ-崖柏素(γ-thujaplicin) 存在于在欧洲产崖柏、北美崖柏以及罗汉柏的心材中； * 扁柏素(kinokitol)，存在于台湾扁柏及罗汉柏心材中。 * 1.卓酚酮具有芳香化合物性质, 具有酚的通性，显酸性，酸性强弱：酚卓酚酮羧酸。 2.分子中的羰基较一般化合物中羰基略有区别，类似于羧酸中羰基的性质，但不能和一般羰基试剂反应；红外光谱中显示其羰基和羟基的吸收峰，较一般化合物中羰基略有区别。 3.卓酚酮类化合物多具有抗菌活性，但同时也多有毒性。 * 二、倍半萜 倍半萜类(sesquiterpenoids)是由3 个异戊二烯单位构成、含15个碳原子的化合物类群。 倍半萜