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* * * * 第四节 含两个手性碳原子化合物的对映构 一、含两个不相同手性碳原子化合物 非对映体：构造相同, 构型不同, 相互间不是实物与 镜像的立体异构体。 非对映异构体其旋光性不同, 物理性质不同。 光活异构体数目 = 2n ; (n=不同手性碳原子数) 外消旋体数目= 2n-1 * 第四节 含两个手性碳原子化合物的对映构 、含两个相同手性碳原子化合物 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 对映关系： Ⅰ与Ⅱ； 内消旋体 Ⅲ与Ⅳ * 第四节 含两个手性碳原子化合物的对映构 一、含两个相同手性碳原子化合物 内消旋体(meso)：分子内部形成对映两 半的化合物。(有平面 对称因数)。 内消旋体无旋光性 (两个相同取代、构型相 反的手性碳原子，处于同一分子中，旋光性 抵消)。 ? 内消旋体是一个不能分离的纯化合物 纯物质。 * 指出下列(A)与(B)、(A)与(C)的关系(即对映体或非对映体关系)。 * 下列分子中有多少个不对称碳原子？ * 第五节 构型的R、S命名规则 1）构型的 R、S 表示方法确 顺时针旋转的为R型；逆时针旋转的为S 型 1970年IUPAC规定：远离最小的原子方向看 * 第五节 构型的R、S命名规则 Fischer投影式中：顺序最小的原子(或基团)在竖线上, 顺时针排列为R构型, 逆时 S构型, 逆时 针排列为R构型。 ? * 第五节 构型的R、S命名规则 Fischer投影式中：顺序最小的原子(或基团)在横线上, 顺时针排列为团的位置，则分子 构型不变。 原子或原子团的序顺； I,-Br,-Cl,-SO2R,-SR,-SH,-F,-O-CO-R,-OR,-OH, -NO3,-NR2,-NHCOR,-NHR,-NH2,-CCl3,-COCl, -COOR, -COOH,-COR,-CHO,-CR2OH,CHROH, -CH2OH, -C6H6,-C--=CH,-C(CH3)3-CH==CH2,-CH(CH3)2, -CHCH2CH3,-CH2CH3,-CH3,D,H * * 第五节 构型的R、S命名规则 如果固定某一个基团，而依次改变另三个基团的位置， 则分子 构型不变。 S S S S * * 第五节 构型的R、S命名规则 试判断下列Fischer投影式中与(s)-2-甲基丁酸成对映关系的有哪 几个？ * 第六节 环状化合物的立体异构 meso- (S, S)- (R, R)- 一、环丙烷衍生物 * 二、环己烷衍生物顺式 反式第六节 环状化合物的立体异构 * 二、环己烷衍生物第六节 环状化合物的立体异构 * 1. 丙二烯型化合物 第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 中心碳原子两个 ? 键平面垂直正 交, 两端碳原子上四个基团， 两两处于互为垂直的平面上。 当A≠B ，分子有手性。 * 1. 丙二烯型化合物 有 无 第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 *  二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 苯环间碳碳?键旋转受阻，产生位阻构象异构。 当同一环上邻位有不对称取代时（取代基或原子 体积较大）， 整个分子无对称面、无对称中心, 分子有手性。 *  二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 当一个苯环对称取代时（即邻位两个取代基相同时）， 分子无手性。 联萘衍生物：2,2’-联萘二酚是手性分子。 * 4. 含其它手性中心的化合物 * 思考题 写出化合物 (1R,3S,5R)-1-甲基-3-硝基-5-氯环己烷的 结构并画出其优势构象。 写出环己六醇所有立体异构体及其中一个最稳定的 构象。 * 第八节 外消旋体的拆分 如果要获得其中一个对映体，往往需要将外消旋体分开为右旋体和左旋体。将外消旋体分开成旋光体的过程称为外消旋体的拆分 在相同的非手性条件下，旋光异构体的物理性质与化学性质相同。