天然药物化学史话：奎宁的发现、化学结构以及全合成Historical Story.PDF

天然药物化学史话 • 奎宁 天然药物化学史话：奎宁的发现、化学结构以及全合成 郭瑞霞，李力更，付炎，霍长虹，王磊，史清文 河北医科大学药学院天然药物化学教研室，河北 石家庄 050017 摘 要：奎宁是一个非常著名的天然药物，曾经挽救了无数人的生命，甚至被认为影响了人类的发展进程， 对奎宁的研究也在科学史上留下了非常重要的记录。本文对奎宁的发现、结构测定、生物活性和全合成做了 简要介绍，以纪念在奎宁的研究中做出伟大贡献的科学家，同时为科研人员在复杂天然产物全合成工作中开 阔眼界并提供一些思路。此文也是作者所编写的 《天然药物化学史话系列》之一。 关键词：奎宁；结构；全合成；介绍 Historical Story on Natural Medicinal Chemistry ： Introduction to isolation, structure and total synthesis of quinine GUO Rui-xia, LI Li-geng, FU Yan, HUO Chang-hong, WANG Lei, SHI Qing-wen College of Pharmaceutical Sciences, Hebei Medical University, Shijiazhuang 050017, China Abstract: Quinine is a very famous natural medicine that has saved millions of lives, even believed to affect the development process of human beings. The study of quinine has left a very important record in the history of science. In this paper, the historical stories on the discovery and study of quinine are summarized in memory of the great discoveries and in honor of the scientists. It also purposes to provide references for future related research. This article is one of the series of historical stories on natural product chemistry written by the authors. Key words: quinine; structure; total synthesis; introduction 奎宁 （quinine ），一个非常著名的天然药物，曾经挽救了无数人的生命，甚至被认为影响 了人类的发展进程和天然产物全合成进程的重大发现。对奎宁的研究在科学史上也留下了非 常重要的记录，上个世纪，有 4 位科学家因在与疟疾相关的研究中做出杰出贡献而获得了诺 贝尔化学奖以及生理学或医学奖。奎宁的发现过程非常偶然和有趣，其立体结构的确定曾被 认为是结构鉴定的一个经典范例，尤其是奎宁的全合成被认为是开创了立体选择性反应 （stereoselective reaction ）的先河。本文对奎宁的发现、结构测定、生物活性和全合成做了简 - 1 - 天然药物化学史话 • 奎宁 要介绍，以纪念在奎宁的研究中做出伟大贡献的科学家，同时为科研人员在复杂天然产物全 合成工作中开阔眼界、拓宽思路提供一些帮助。 1 奎宁的发现 奎宁 （quinine ），俗称金鸡纳碱，从化学分类属于来自天然的生物碱类 （alkaloids ）化合 物，最早是从茜草科植物金鸡纳树 （Cinchona ledgeriana (Howard) Moens ex Trim，图 1）及其