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2013年执业药师考试 药物化学 主讲老师：赵国宝 第 一 章 抗生素（Antibiatics） 本章重点： 1. 抗生素类药物的类别（类型） 2．青霉素钠（钾）氨苄西林、头孢羟氨苄、头孢噻肟钠、氯霉素的化学名、结构、理化性质及用途。 3．阿莫西林、哌拉西林、头孢克洛、头孢噻吩钠、头孢哌酮钠、红霉素、琥乙红霉素、罗红霉素、阿米卡星的结构、理化性质及用途。 4．亚胺培南、克拉维酸、舒巴坦、盐酸多西环素、克拉霉素、阿齐霉素、盐酸克林霉素的结构、作用特点及用途。 5．β-酰胺类、四环素类、氨基糖苷类、大环内酯类药物的结构特点与稳定性和毒副作用之间的关系，β-内酰胺类抗生素的SAR。 抗生素一般是指某些微生物在代谢过程中所产生或化学合成的，对其他病原微生物的抑制或杀灭作用的化学物质。 一、类型 （一）按结构分类 1．β-内酰胺类 *青霉素钠 *氨苄西林 *阿莫西林 *哌拉西林 *头孢氨苄 *克孢克洛 *头孢噻吩钠 *头孢噻肟钠 *头孢哌酮 *替莫西林 △亚胺培南 △克拉维酸 △舒巴坦钠 2．四环素类 土霉素 △盐酸多西环素 盐酸美他环素 3．氨基糖苷类 链霉素 *阿米卡星 庆大霉素 妥布霉素 4．大环内酯类 *红霉素 *琥乙红霉素 △克拉霉素 △阿齐霉素 *罗红霉素 麦迪霉素 螺旋霉素 5．氯霉毒类 *氯霉素 甲砜霉素 6．其他类 林可霉素 △盐酸克林霉素 磷霉素 大观霉素 （二）按作用机理分类 1．干扰细菌细胞壁的合成 青霉素类及 头孢类 2．影响蛋白质合成 四环素类，氨基苷类， 大环内酯类，氯霉素。 3．抑制核酸合成 利福霉素等 4．损伤细胞膜 多烯多肽类 二、β-内酰胺类抗生素 青霉素类 头孢类 青霉素钠 Benzylpenicillin Sadium 化学名：(2S、5R、6R)，3，3-二甲基-6-（α-苯乙酰氨基）-7-氧代-4-硫杂，-1-氮杂双环[3，2，0]庚烷-2-甲酸。 性质： 1．白色粉末，几乎不溶于水，其钠（钾）盐，极易溶于水，具旋光性，药用[α]（+） 2．稳定性差，极易分解 ①OH－下及某些酶→青霉酸 青霉醛+青霉胺 ②H+下，pH4 青霉二酸 青霉醛+青霉胺 pH2→青霉醛酸+青霉胺 ③偏碱性下生成聚合物(致敏物质) 氨苄西林Ampicilline与*阿莫西林Amoxicillin 性质： 1．白色粉末、味微苦、微溶于水，其钠盐易溶于水，具 引湿性、具旋光性。[α]（+） 2．稳定性：同PG，但对酸较稳定可口服，易发生聚合反应 产生聚合物（过敏原之一）。与多羟基物（如山梨醇， 二乙醇）及磷酸盐、硫酸锌生成2，5吡嗪二酮衍生物。 用途： 广谱抗菌药，应用于呼吸道，泌尿道感染及败血症等，后者口 服吸收较好。 *哌拉西林Piperacillin(氧哌嗪青霉素) 性质： 1. 白色粉末，极微溶于水，极易引湿，具旋光性[α]（+） 2．具水解性。 用途：用于绿脓杆菌，变形杆菌肺炎杆菌等引起的感染，并具 抗假单孢菌活性。 （二）头孢菌素及半合成头孢菌素类 *头孢噻吩钠 Cefalotin Sodium 结构特征:β-内酰胺并氢化噻嗪,噻吩环,含两个手性中心. 性质： 1. 白色粉末，味苦，具引湿性，易溶于水（pH5.0～7.5），具旋光性[α]（+）。 2. 稳定性，具水解性，侧链酯基及β-内酰胺环（pH8）。 用途：主要用于耐青霉素细菌引起的各种感染，口服吸收差， 需注射给药。 *头孢羟氨苄Cefadroxil与*头孢氨苄Cefalexin 性质： 1. 白色粉末，特异臭，微溶于水，具旋光性[α]（+） 2．具酸碱两性 3．稳定性较差，但对酸较稳定，口服吸收好。（片，胶囊，颗粒剂，干混悬剂） 4．鉴别：1）与甲醛硫酸在碱性下显橄榄绿色 2）具α-氨基酸性质 用途：主要用于呼吸道、泌尿道、皮肤软组织、生殖器官等部位 的感染。 将头孢氨苄C3-CH3 CI *头孢克洛（Cefaclor） 后者用于敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织感染及中 耳炎等。 *头孢哌酮钠 Cefoperazone Sodium 结构特征:哌嗪二酮，四氮唑环，硫醚结构。 性质：白色，具引湿性，易溶于水，具旋光性（-） 用途：用于各种敏感