关于1-2008年第14章 芳香烃.pptVIP

* * （ 2） 没有?-H的苯同系物，在同样条件下侧链不易被氧化。 苯在催化剂存在下，经强氧化剂剧烈氧化，则苯环被破坏，形成羧基，表明苯环的稳定性也是相对的 顺丁烯二酸酐 * 由甲苯(toluene)合成 2，4-二硝基苯甲酸 Trinitrotoluene TNT * 如果苯的同系物为多碳原子的侧链，则卤素优先取代?-碳原子上的氢原子。例如： 9 苯环侧链的取代反应 甲苯和氯气在加热或光照条件下反应，苯环侧链上的氢原子可以逐个被取代。 * 由于上述取代属于自由基取代反应，其反应过程受中间体自由基的稳定性所控制，一般自由基稳定性的次序为： 苄基自由基 ? 3? ? 2? ? 1? ? 甲基自由基 所以主要产物是?-H被取代的卤代芳香烃。 日光 * 1. 定义：分子中两个苯环共有相邻两个碳原子的芳香烃。 10、稠环芳香烃 萘 蒽 菲 芘 环戊烷并氢化菲 3) 稠环芳烃 萘 蒽 菲 ?位：1,4,5,8 ?位：2,3,6,7 ?位：9,10 * 萘、蒽、菲的命名 通常烃基、硝基、卤素在这些化合物的环上时，常将萘、蒽、菲为母体，而将上述基团作为取代基来命名。 1-甲基萘 9-硝基蒽 4-氯菲 ?-甲基萘 ?-硝基蒽 ?-氯菲 * 亲电取代反应 萘分子中两个苯环的相互作用，?-碳原子上的电子云密度高于?-碳原子，亲电取代反应主要发生在?-碳原子上。 * 磺酸基的取代位置在低温时决定电子云密度的高低，因?-位高于 ?-位，得到?-萘磺酸； 而高温时决定空间位阻，?-位的空间位阻较大，所以转化为空间位阻小的?-萘磺酸。 * * 三、致癌稠环芳烃 致癌烃,能引起恶性肿瘤的一类多环稠苯芳香烃。 存在煤焦油、沥青和烟草等物质中. 大都含四个或更多的苯环。常见的致癌烃有： * 五、非苯型芳香烃和Hückel 规则 在一单环多烯化合物中，具有共平面的离域体系，其π电子数等于4n+2 (n=0,1,2,3…)，此化合物就具有芳香性。 1. Hückel 规则(4n+2规则) * 2. 环多烯阴（阳）离子 2个π电子 有芳香性 + = _ = 6个π电子 有芳香性 8个π电子 无芳香性 判断下列化合物是否具有芳香性 想一想 + 环丙烯阳离子 _ 环戊二烯阴离子 _ 环庚三烯阴离子 * 1. 比较下列各组化合物进行硝化反应的难易： 2. 3. 4. * 5．结构为 命名为： A．2-环己基-4-氯甲苯 B． 1-环己基-2-甲基-5-氯苯 C．1-甲基-2-环己基氯苯 D． 1-甲基-5-氯-环己基苯 6．结构为 命名为： A．1-溴-2，3-环戊二烯 B．5-溴-1，3-环戊二烯 C．3-溴-1，4-环戊二烯 D．2-溴-1，3-环戊二烯 7．关于化合物具有芳香性的正常叙述是： A. 易加成难取代 B. 易取代难加成 C. 具有芳香味 D. π电子数要满足4n+2 8.下列化合物中,最容易发生亲电取代反应的是： 9.命名 * * 第14章 芳香烃(Aromatic Hydrocarbon) 1 芳香烃的分类 2 苯的结构 3 苯同系物的异构现象和命名法 4 苯的亲电取代反应 5 亲电取代反应机理 6 苯环上的取代定位效应 7 定位规律的应用 8 苯及其同系物的氧化反应 9 苯环侧链的取代反应 10 稠环芳香烃 * 芳香烃 （ Aromatic hydrocarbon）是一类具有容易取代，难于加成和氧化的环状碳氢化合物。根据环状结构可以分成苯系芳香烃和非苯系芳香烃两类。 （1） 苯系芳香烃 1) 单环芳香烃 1