要点医用有机化学课件-第一章 绪论(临床).pptVIP

有时还采用更简单的键线式。如： * 书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。 上述各种结构式只反映出分子中各原子和基团相互连结的顺序和方式，并没有反映出分子中各原子和基团在空间的排布(称为构型)。 准确应称为构造式，它只能是有机化合物分子立体模型的投影式。 * 结构 structure 构造 constitution分子中原子互相连接的方式和次序 构型 configuration 构象 conformation 甲烷 原子在空间排布方式 * 六、共价键理论 美国化学家鲍林(L.Pauling)在价键理论的基础上，提出了杂化轨道理论。 杂化轨道的能量 杂化轨道的形状 杂化轨道角度 * 七、共价键的属性 键能——打断键所需能量，是化学键强度的主要标志之一，键能越大键越稳定。 2. 键长——成键原子的核间距离 3. 键角——共价键之间夹角 4. 键的极性与极化——可了解成键原子间的电荷分布，进而了解分子反应时在什么部位发生反应 决定分子空间构型 * 键的极性大小取决于成键原子的电负性差，电负性差越大键的极性越大。 δ的物理意义 ；微弱，相对，局部 * 在外界电场影响下发生键的极性改变的现象，称为键的极化。 键的极性与键的极化不同： 键的极性取决于两个成键原子的电负性，是永久的现象 键的极化是受外界电场影响产生的暂时现象，外界电场消失，键的极化也消失。 分子极性的大小用偶极矩表示，它是分子中各个键键矩的向量和。 * 极性和极化对物质性质的影响 极性影响物质的物理性质和化学性质 极化则主要影响物质的化学性质，极化度越大越易反应。 C－X键的极性大小顺序为： C－F＞C－Cl＞C－Br＞C－I C－X键的极化度大小顺序为： C－I＞C－Br＞C－Cl＞C－F； * 断裂的方式主要取决于反应物的分子结构和反应条件 八、有机化学反应的类型 （一）共价键的断裂方式 均裂(homolysis)——游离基反应(free radical reaction) 特点：键合原子电负性相差小，气相反应或非极性溶剂中的液相反应，被高温、光，过氧化物催化，中性介质。 * 异裂(heterolysis)——离子型反应(ionic reaction) 特点：键合原子电负性相差大，极性溶剂，极性介质，酸碱催化 * 反应的中间体：碳正离子、碳负离子和碳游离基等 特性： 非常活泼，不稳定，寿命短促 碳正离子 碳负离子 碳游离基 * 中间体和过渡态:中间体处于能谷，能检测出其的存在。而过渡态处于能峰，是一种假想态 * A B + C （二）有机反应的类型 有机化学反应可简单表述如下: 反应底物 试剂 产物 有机反应分为游离基反应(free radical reaction) 、离子型反应(ionic reaction)和协同反应(concerted reaction)等三大类。 * 离子型反应中，缺电子的碳正离子在反应时需与能供给电子(富有电子)的试剂作用。如OH－、RO－、 Br－、CN－、H2O、ROH、NH3、RNH2等，这些能供给电子的试剂称为亲核试剂。 由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。 * 富有电子的碳负离子在反应时需要与缺电子试剂作用，如H+、Cl+、Br+、NO2+、RN2+、R3C+等带正电荷的试剂，这些缺电子试剂称为亲电试剂。 Note: 亲电与亲核是相对的 由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。 * 九、有机化合物的分类 根据分子中碳原子的连接方式(碳链的骨架) 根据决定分子主要化学性质的特殊原子或基团(称为官能团或功能基)。 (一) 根据碳链骨架分类 1．开链化合物(脂肪族化合物) 丁烷 1-丁烯 * 2．碳环化合物 (1) 脂环族化合物 (2) 芳香族化合物 苯 甲苯 萘 联苯 1,3-环戊二烯 环己烷 呋喃 吡啶 3．杂环化合物 (二) 根据官能团分类 * 十、研究有机化合物的方法 分离、纯化——物理常数测定 ——元素分析 ——光谱分析 ——结构式确