第三章炔烃与二烯烃.pptVIP

§3.2 炔烃;有 机 化 学;乙炔的?电子云;碳原子各拿出一个sp杂化轨道形成C—Cσ键，另一杂化轨道与氢原子形成C—Hσ键，碳原子未参与杂化的两个p轨道相互平行重叠，成两个相互垂直的π键。;sp杂化，键角180o，线形分子 2个?键， ?电子云呈圆柱体 碳碳键长比烯键短;有 机 化 学;若分子中同时含有叁键和双键时，则选出含有叁键和双键的最长的链，词尾为几烯几炔，双键或叁键只有一个，则“一”可省；命名时依次将碳原子编号并使表示烯炔位次的两个数字之和最小，若位次相同，则编号选择时给双键以最低编号。;份箱沟埃推莲褂垦锯窟构敞缀振拱淬沪醉琶蒋碾爱郴参谗绕吧峪沏帖化现第三章炔烃与二烯烃第三章炔烃与二烯烃;§3.2.3 物理性质 炔烃的沸点、相对密度等都比相应的烯烃略高。4个碳以下是气体。比水轻，有微弱的极性，不易溶于水，易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂。 §3.2.4 化学性质 乙炔分子中的碳原子为sp杂化状态，与sp2或sp3杂化状态相比，它含有较多的s成份。 S成份越多，则轨道距核较近，也就是原子核对sp杂化轨道中的电子约束力较大，即电负性较强。各种杂化的碳碳键长、键能如下： ;键长、键能比较;由于sp杂化碳原子的电负性较强，所以炔烃虽然有两个π键，但亲电加成反应要比烯烃慢些，当有双键和叁键同时存在，与一分子溴加成反应时，叁键不发生反应。;有 机 化 学;炔烃的加氢和还原;2. 加卤化氢 符合马氏规则;3. 加水加成;有 机 化 学;二 炔烃的酸性;在合成上的应用;以乙炔为原料，合成;有 机 化 学;1. 命名;有 机 化 学;这是因为：共轭π键中电子离域的作用，C2—C3间p轨道电子云部分重叠，键长平均化：C1-C2间及C3-C4间的P轨道由于形成双键而相互重叠，而且C2-C3间的P轨道由于相邻又相互平行，也可以部分重叠，从而可以认为C2-C3也具有部分双键的性质。这种重叠的结果是共轭双烯中四个P电子的运动范围不再两两局限于C1C2或C3C4间，而是运动于四个碳原子核的外围，形成一个：“共轭键（或叫大键）”;3. 共轭二烯的特性 ; S-顺式 s-反式;有 机 化 学;?+;有 机 化 学;双烯体连供电子基团， ??双烯体连吸电子基团； 对反应有利。;课堂练习;第三章作业