安息香辅酶合成和其转化-供上传.docVIP

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  • 2017-07-28 发布于河南
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安息香辅酶合成和其转化-供上传

本科生综合实验 题目: 安息香的辅酶合成以其转化 摘 要 安息香(化学名称二苯羟乙酮)在有机合成反应中常被用作中间体。它既可以被氧化成α-二酮,又可在一定条件下被还原成二醇、烯或酮等。作为双官能团的化合物可发生很多反应。早期,安息香的合成通常是在氰化物作用下,由两分子苯甲醛发生分子间缩合反应。但是氰化物剧毒,使用不安全。后改用VB1解决了这个问题,反应条件温和,无毒且高效。 安息香用途广泛,可用于配制止咳药和感冒药,还可制成局部用药。等级较好的提取后还可用于生产香皂、香波、护肤霜、洗涤剂等。 关键词:安息香;辅酶合成;转化; 第1章 实验原理 1.1实验一 以前是苯甲醛在NaCN作用下,于乙醇中加热回流,两分子苯甲醛之间发生缩合反应,生成二苯乙醇酮。 现在是采用维生素B1盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。此法优点为无毒,反应条件温和,产率较高。 1.2 实验二 安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮,铜盐本身被还原成亚铜态。反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐,硝酸本身被还原为亚硝酸胺,后者在反应条件下分解为氮气和水。 1.3 实验三 二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流,生成二苯乙醇酸盐,称为二苯乙醇酸重排。反应过程如下: 形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐,经酸化后即产生二苯乙醇酸。 第2章 主要仪器和试剂 2.1 主要试剂

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