3 乙酸正丁酯制备.docVIP

乙酸正丁酯的制备 实验目的和要求 学习酯类化合物的制备原理和方法 掌握带分水器的回流冷凝操作 实验原理 主反应 1、用浓硫酸作催化剂加快反应速度 2、利用可逆平衡反应制备有机化合物，提高产物的产率通常有两种方法： 1）使某一种反应物过量，平衡向产物方向移动。 选择哪一种反应物过量，应考虑以下三个因素： 应考虑反应物的价格 是否有利于产物的分离纯化 是否容易回收再利用 2）及时将反应过程中的产物之一或全部分出反应体系 副反应 药品用量及理论产量的计算 药品：正丁醇 13.6ml （11.1g，0.15mol） 乙 酸 9.5 ml （9.9g，0.165mol） 浓硫酸，10%碳酸钠溶液，无水硫酸镁 乙酸正丁酯的理论产量：0.15×116.16≈17.4 (g) 生成水的理论量： 0.15×18.02 ≈ 2.7(g)约2.7 ml 物理常数 1、主要反应物、产物的物理常数 化合物 分子量 密度 熔点 沸点 溶解度 乙酸 60.15 1.0492 16.6 117.9 任意混溶 正丁醇 74.12 0.8098 -89.53 117.25 7.920 乙酸正丁酯 116.16 0.8825 -77.9 126.5 0.7 2、正丁醇、乙酸正丁酯和水形成的几种恒沸化合物： 恒沸化合物 沸点 /℃ 组成的质量分数/% 乙酸正丁酯 正丁醇 水 二元 乙酸正丁酯-水 90.7 72.9 27.1 正丁醇-水 93.0 55.5 44.5 乙酸正丁酯-正丁醇 117.6 32.8 67.2 三元 乙酸正丁酯-正丁醇-水 90.7 63.0 8.0 29.0 五、反应装置及实验操作 1、带分水器的回流冷凝装置 2、分水器的使用 3、液体的洗涤操作 4、液体的干燥操作 5、蒸馏操作（精制产品） 六、实验步骤 1取料：50ml三颈烧瓶 + 13.6mlC4H9OH + 9.5ml CH3COOH + 0.5ml 浓H2SO4 摇匀 2 加热回流（约40min） 3 粗产品+饱和碳酸氢钠至中性（用pH试纸检测） 4 转至分液漏斗，分出粗产品（取上层） 5 洗涤：（1）15mlH2O洗（取上层） （2）15ml饱和CaCl2溶液洗（取上层） 6 无水MgSO4 干燥 7 蒸馏（收集沸程为122℃~127℃的馏分）得产品 七、注意事项 1 正确使用分水器 2 正确判断反应终点 A 分水器中无油珠下沉 B 分出水量已达到或超过计算值 影响产品产率的主要因素 A C4H9OH是否全部反应完 B 粗品的干燥程度 实验中应防止乙酸正丁酯的挥发 洗涤过程中液体静止分层时应注意密闭 产品要倒入指定的回收瓶 乙酸正丁酯，是一种重要的有机溶剂。它可作为清漆的稀释剂，火棉胶、硝酸纤维素和人造革涂料的溶剂，也可作为一些药物生产的溶剂，红霉素的生产就是用乙酸正丁酯作溶剂的。乙酸正丁酯为无色易燃液体，具有特殊的水果香味，。有麻醉、刺激作用，高浓度时对眼、鼻刺激强烈，空气中最高允许浓度为200ug/g，因此在实验中应防止乙酸正丁酯的挥发。乙酸正丁酯无论是在工业生产中，还是在实验室中，其合成方法均采用直接酯化法，即直接用乙酸和正丁酯在催化剂存在下进行酯化反应。目前工业上所用催化剂主要是浓硫酸（也有用分子筛、杂多酸为催化剂的）。我们今天制备乙酸正丁酯采用的催化剂就是浓硫酸，它实际上是工业生产的一个缩小的实验。通过这个制备实验，我们不仅可以了解乙酸正丁酯的工业生产方法，同时还要达到以下目的。