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阿司匹林的合成与精致
阿司匹林的合成与精制 知识目标 一、知道阿司匹林合成的配比和加料次序 二、了解阿司匹林的反应条件 三、熟悉阿司匹林的反应条件及分离纯化的方法 四、了解对甲苯磺酸催化法制取阿司匹林 阿司匹林 阿司匹林,又名乙酰水杨酸,白色结晶状粉 末,无臭,微带酸味,微溶于水,是一种解热镇痛 药,主要用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节 痛、风湿病等,还能抑制血小板聚集,用于预防和 治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肌梗塞、脑血栓形 成等,也可提高植物的出芽率,可应用于血管形成 术及旁路移植术等 制备阿司匹林的方法 一、酸催化合成法(浓硫酸、磷酸、柠檬酸) 二、酸活化膨润土催化合成法 三、硫酸氢钠催化法 四、维生素C催化法 五、对甲苯磺酸催化法 六、微波辐射法 对甲苯磺酸催化合成法 1、对甲苯磺酸是一种固体酸,保管、运输 和使用较为方便、安全 2、反应时间内短,产率高 3、反应条件温和,便于操作,污染少 4、温度控制在65~75℃ 比一比 一、酸催化合成法 优点:1、经典的合成阿司匹林的方法 2、工艺较成熟 缺点:1、产品收率不高(65%~67%) 2、副反应多 3、产品质量不好 4、腐蚀设备严重 5、污染环境 酸活化膨润土催化法 优点: 1、反应时间短,产品收率高 2、反应体系温和,不腐蚀设备 3、不污染环境,后处理方便 缺点: 1、步骤较多,花费时间较长 2、所需仪器较多 3、膨润土重复使用易引起慢性中毒 硫酸氢钠催化法 优点:1、产物结晶速度快,所得产物纯白, 质量稳定 2、硫酸氢钠性质稳定,操作安全 3、反应后硫酸氢钠仍呈晶体状,可热过滤 重复使用,且不影响催化效果 缺点:对反应温度和时间的控制要求较高 维生素C催化法 优点: 1、反应速度快,操作简单 2、催化剂无需回收 3、反应条件温和,不腐蚀设备,不污染环境 缺点: 1、影响收率的因素较多 2、 后处理复杂 微波辐射法 优点:1、大大节约生产时间,提高生产效率 节约能耗 2、不腐蚀设备、也不污染环境 3、有优异的选择性 缺点:目前微波化学领域内存在微波反应器的设计、 反应机理的深入研究诸多问题微波有机合 成的研究主要停留在实验室研究阶段。 原料及配比 原料:水杨酸、乙酸酐、对甲苯磺酸 反应配比:n(水杨酸):n(乙酸酐)=1:2 反应温度控制在65~75℃ 注意事项 1、仪器必须全部干燥,以免乙酸酐遇水水解 2、水杨酸有腐蚀性,使用中注意安全 3、乙酸酐有强烈的刺激性和腐蚀性,避免吸入或者 直接接触皮肤 4、乙酰水杨酸受热易分解,干燥时应低温或者自然 晾 干 5、反应最适温度应控制在65~75℃ 分离与纯化 阿司匹林粗品 20ML无水乙醇 谢 谢 观 赏 100ML烧杯 不断搅拌加入 水浴溶解 55ML纯化水 200ML烧杯 50~60℃ 静置结晶 抽滤 冷水洗滤饼两次 压紧抽干 干燥 精品
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