氟虫腈及其中间体的合成研究进展.pdfVIP

第43卷第12期 农药 Vol. 43, No. 12 2004年12月 Chinese Journal of Pesticides Dec. 2004 综述- 氟虫腈及其中间体的合成研究进展 1 1 2 任青云 ，贺红武 ，冯新民 1 2 （华中师范大学有机合成研究所，湖北武汉430079;辽宁电视台，沈阳110003） 摘 要 对近十年来氟虫腈及其主要中间体芳基吡唑腈的合成方法的改进及其发展进行了综述，具体介绍了氟虫 腈的3条合成路线及芳基吡唑腈的5种制备方法，并对这些合成方法作了必要评价及给出了一些具体实例。 关键词 氟虫腈，中间体，合成进展 中图分类号：TQ460.31文献标识码：A 文章编号：1006-0413(2004)12-529-04 Research Progress on Synthesis of Fipronil and its Main Intermediate 1 1 2 REN Qing-Yun , HE Hong-Wu , FENG Xin-Min 1 2 ( Organic Synthesis Institute, Central China Normal University, Wuhan 430079, China ; Liaoning TV Station, Shenyang110003, China) Abstract: fipronil and its main intermediate,N ( routes and five synthesis methods forN thesis methods and some detailed examples. Key words: fipronil, intermediate, synthesis progress 氟虫腈 （英文通用名：fipronil，商品名：锐劲特， 线 1是以中间体 1为原料，与三氟甲硫基卤代烷 Regent等）是法国罗纳-普朗克公司于1987~1989年 (CFSX)反应，引入三氟甲硫基 (CFS)得到中间体3， 3 3 开发研制，1992年在我国进行登记，经过多年开拓应 再经间氯过氧苯甲酸 (m-ClCHCOOH)氧化得到目标 6 6 用，已发展成为一个颇受关注的高效杀虫剂，其生产 产物4。路线2是由中间体1出发先制备双硫代物2， 前景十分乐观。 用卤代烷RX (X=卤素)打断S-S键形成R-S键，最后 经三氟乙酸/过氧化氢 (CFCOOH/HO)氧化R-S键得 1作用机理及特点 3 2 2 到目标产物，路线3是由中间体1直接与亚磺酰基取 氟虫腈通过γ-氨基丁酸调节的氯通道干扰氯离 代物RS(O)X (X=Cl, NMe, ONa)反应，一步合成目标 子的通路，破坏正常中枢神经系统的活性并在足够