14.有机合成与推断题“题眼”分析.docVIP

有机合成与推断题的“题眼”分析 湖北蕲春横车高中 田亮红 435317 　 眼睛是心灵的窗户，要了解一个人首先要看他的眼睛，试题也一样有“题眼”。所谓“题眼”，就是题目的关键之处，是试题的突破口。审题时抓住了“题眼”，也就抓住了题目的核心与重点。 有机合成与推断题是近几年高考必考的题型之一，主要特点是：取材的背景新颖，知识的综合性强，设计的逻辑性严密。通常以新材料、新药物、新科研成果以及社会热点为题材，以有机化学的主干知识为基础，来考查考生利用有机化学知识进行判断、推理和综合分析的逻辑思维能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。 有机合成与推断题的类型一般有：结构类推断题、性质类推断题、实验类推断题、计算类推断题等。现行的高考试题比较注重学科内综合，很多试题综合以上两种或三种类型，因此很难将它们绝对分开。 有机合成与和推断题的解题思路：审题找明、暗条件找突破口（“题眼”）综合分析结论←检验。 解答有机推断题的关键找出试题的“题眼”，找“题眼”通常有以下四个方面：一、从有机物的结构特征找“题眼”；二、从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”；三、从有机反应中分子式、式量及其他的数量关系找“题眼”；四、从试题提供的信息找“题眼”。具体的找法分别叙述如下： 一、从有机物的结构特征找“题眼” （一）、碳干的变化 ①增长：不饱和化合物间的加成、聚合反应，酯化反应等能使碳链增长。 ②变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 = 3 \* GB3 ③成环：酯化、分子间脱水，缩合、聚合等反应有可能使物质成环。 （二）、官能团的变化 1.官能团的引入 ①引入羟基(—OH)：a.烯烃与水加成；b.醛与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。 ②引入卤原子(—X)：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成等。 ③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；b.醇的氧化引入碳氧碳双键等。 2.官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去、氧化或酯化消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 = 4 \* GB3 ④通过水解反应消除酯基 3.官能团间的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式： ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2═CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH； ③通过题目提供的信息，改变官能团的位置。 二、从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼” （一）、物理性质： 1、能溶于水：乙醇、乙醛、乙酸、乙酸钠盐、乙二醇、丙三醇、苯酚钠 2、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物、醚 比水轻：所有的烃、醚、酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4,、溴乙烷、二溴乙烷、苯酚 3、微溶于水：苯酚、苯甲酸 4、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶 5．常温下为气体的有机物：烃（n4）甲醛 （二）、化学性质： 1．能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的物质：醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质。 2．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：烯烃、炔烃、(二烯烃)、油脂（含碳碳双键）、甲苯、苯酚、乙醛、葡萄糖等。 3．能使溴水褪色的物：发生反应：烯烃、炔烃、苯酚等。萃取：大多数不溶于水的有机物。 4．显酸性的有机物：羧基、酚羟基。 5．含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类 (能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2)。 6．能与NaOH溶液发生反应的有机物：酚、羧酸、酯键水解、卤代烃消去、水解，肽键的水解。 7.能水解的：酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 8.有明显颜色变化的有机反应：苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘单质显蓝色、含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色。 （三）、反应的特征条件 1、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应 酚；羧酸；酯的水解；卤代烃：消去（加醇）、水解（水）；肽键的水解 2、H2SO4 涉及到的有机反应 浓H2SO4——醇的消去(170℃)、形成醚（140℃)、硝化(50℃—60℃)、磺化、酯化(△)； 稀H2SO4—— 酯的水解( 3、其他：O2/Cu (△), 液溴Fe, 光照，及温度，高锰酸钾酸性溶液、催化剂、镍（Ni）等。 （甲苯与Br2在光照条件下发生侧链上的取代，在铁作催化剂条件下进行苯环上的取代） 4. eq \b\lc\{(\a\al(HCOOH＋Cu(OH)2 eq \o(\