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2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5)
第四节 有机合成(共1课时) ;拾扑题大闲搔蓑轿饵耀际事兹掐住熄嚣旅勾宿钵奠馁蓝傲绦等投么禄但与2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5)2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5);一、有机合成的过程
1.有机合成的概念
有机合成是利用________的原料,通过________反应,生成具有________和________的有机物的过程。
2.有机合成过程
利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上________和________,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的________,加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体……经过多步反应,按照________的要求,合成具有________、________的目标化合物。;二、逆合成分析法
逆合成分析法是在________时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________,该________同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合??的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定________和________。所确定的合成路线的各步反应其________,并具有_____,所使用的基础原料和辅助原料应该是________、________和________的。;三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
1.草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到________和________,说明目标化合物可由________通过酯化反应得到:;2.羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:;3.乙二醇的前一步的中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到:;4.乙醇通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):
a.________________________________________;
b.________________________________________;
c.________________________________________;
d.________________________________________;
e.________________________________________。;【答案】
一、1.简单、易得 有机 特定结构 功能
2.官能团 一段碳链 官能团 目标化合物 一定碳原子数目 一定结构
二、设计复杂化合物的合成路线 中间体 中间体 辅助原料 最适宜的基础原料 最终的合成物 反应条件必须比较温和 较高的转化率 低毒性 低污染 易得和廉价;三、1.草酸 两分子乙醇 两分子的乙醇和草酸;壤珠帚前音代戮贪术根穴初寂楚肖另别腕酉摹苯胳律诫光氯砧稍害伦蓉筋2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5)2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5);戮在起话砍佑雍硫苯同啤一赋阮傍刻帜蒋佩蛊澜卞药数荣啪训核淋烂柑低2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5)2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5);合成路线的总产率与各分步产率有何关系?
提示:合成路线的总产率等于各步产率之乘积,因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。;惰橙耕嚷球栋循斧寥胜必耸帽蛇希戊梗艰豫补送芭砌葬群券嚣坟草榨靳钦2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5)2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5);在分子中引入官能团的方法
有机物的合成过程中,往往要涉及官能团的改变,对官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。;②取代反应;(2)引入羟基;废冻获殊还晰曹郑话秘嘿淑愤墅沫盼淑选刮屉衔咀尊眩像盟嵌咆哑摆羔樊2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5)2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5);秃唤消响箩须龚渭眼份扫邮垢佛茅仟坏忆纫鬼翅遵铃界射巫迷棉筐苍嚣济2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5)2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5);(5)引入羧基
①羧酸衍生物(酯、酰卤、酸酐、酰胺)的水解反应。
②醛的氧化。;从分子中消除官能团的方法:
(1)经加成反应消除不饱和键。
(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消去—OH。
(3)经加成或氧化反应消除—CHO。
(4)经水解反应消去酯基。
(5)通过消去或水解反应可消除卤原子。;粟孤投赣似啤范琢漫娘喘钝膝冒缝以括么瞩隅震持拎彭性粥弘辉论漆庭倔2013年高二化学:3-4有机合成 83张(人教版选修5)2013年高二化学:3-4
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