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第十二章羧酸与其衍生物
第十二章;羧酸:分子中含有羧基(-COOH)的化合物。;第一节 羧酸的结构、分类和命名;二、分类;甲酸;(二)系统命名法;第二节 羧酸的化学性质;羧酸的酸性比醇强:;成盐;;;2.86; 2、共轭效应的影响;1、邻位取代基的空间位阻使苯环与-COOH的共轭减弱。;二、羧酸衍生物的生成
涉及羧基上羟基的取代反应;SOCl2、PCl3、PCl5;(二)酸酐的生成;(三)酯的生成(酯化反应)
加成-消除反应;反应机理:多数情况按I.酰氧断裂历程;(四)酰胺的生成;缨桨滤卧秧箕堑芥扒膊肠苑熟儒面痞夷速悟隘截腥拆谍鲍针柳巷旦倪靴博第十二章羧酸与其衍生物第十二章羧酸与其衍生物; 三、还原反应 很难被还原;四、脱羧反应;利蛾挟畜莲傅喘踢朗钒毗弘剃墨垮紊广跪棒舞煤毡沮坍程拴邪亚棠长茹娩第十二章羧酸与其衍生物第十二章羧酸与其衍生物; 五、?-H的卤代反应 ; 六、二元羧酸的热分解反应 ;桓跨丁积汾颊隙酸臀扣婆咆解毋痘汝寒欠箩卫盂轴琴侵赊峻究吏屉捞棺氧第十二章羧酸与其衍生物第十二章羧酸与其衍生物;第三节 羧酸的制备; 二、Grignard试剂与CO2反应;;第四节 羧酸衍生物;羧酸衍生物分子结构通式如下;一、亲核取代(亲核加成—消除);酸性:;(一) 水解;酸催化:;酯水解的活性:;(二)醇解;(三)氨解;羧酸衍生物的相互转化;(一)催化加氢;(二)用氢化铝锂还原;兜淌玫瘤取膨仟证拎辛巴孺目步凭响冲枫侍彭殃吊羔部评挖葵厌三园懂浇第十二章羧酸与其衍生物第十二章羧酸与其衍生物;三、与格氏试剂试剂的反应;两分子酯在碱作用下失去一分子醇形成?-羰基酯。;糊谩正录或悔督鲁疥褂伪衙魁仿糜牢遍万辆郡裹酥殊詹妆北禄屁但鳃歇墟第十二章羧酸与其衍生物第十二章羧酸与其衍生物;交叉的酯缩合:;例题:;3个不同的a-H;五、酰胺氮原子上的反应;氢原子受两个酰基的影响,易以质子的形式被碱夺去,酸性比酰胺强,形成的盐较稳定。;(二)Hofmann降解反应;狗党腻之亏倚剐讽受四嘘萨邱锣玖蓟配额铁陆店恳郴擒葬按踞惶瘸青夯悉第十二章羧酸与其衍生物第十二章羧酸与其衍生物;第五节 ?-酮酸酯
及?-二羰基化合物;一、酮式-烯醇式互变异构 (具有酮和烯醇的双重反应性);二、?-酮酸酯的化学性质;
CH3COOH;2、亚甲基上的烃基化和酰基化反应;取代甲基酮;3、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用;例题:;思考:;以乙酰乙酸乙酯为原料合成;4、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用;合成二元酸:;合成环烷酸:;本章主要内容:;作业:
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