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有机合成第一章 绪论
* * 高等有机合成 Advanced Organic Synthesis * 西南民族大学化环学院 * 李清寒副教授 Email:lqhchem@163.com Tel西南民族大学化环学院 绪 论 一、有机合成的历史回顾 二、有机合成化学的发展趋势 三、学习内容和方法 四、重要参考书及期刊 五、课程安排 * 西南民族大学化环学院 * 一、有机合成的历史回顾 1. 尿素的合成 （1828年，德国化学家 Wohler） 有机化学的开始 * 西南民族大学化环学院 * 2. 颠茄酮的合成 1) 1902年，德国化学家 Willstatter (1915年获Noble 化学奖） 21 steps, overall yield 0.7% * 西南民族大学化环学院 * 2）1917年，英国化学家 Robinson (1947年获Noble 化学奖） 3 steps, overall yield 90% Robinson为什么能够发现这条合成路线？ Mannich Reaction (1912) * 西南民族大学化环学院 * 3. 维生素B12 的合成 （Woodward, 1977年） 在Woodward及Eschenmoser 领导下, 经过两个实验室，100多位科学家的共同努力，于1977年完成了维生素B12的全合成工作。 将有机合成作为一种艺术展现在世人面前。 因在1945-1954年人工合成了奎宁、类固醇、马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近20种复杂天然产物而获1965 年Noble 化学奖。 * 西南民族大学化环学院 * * 西南民族大学化环学院 * E. J. Corey, (1990年获Noble 化学奖) 逆合成分析 (Retrosynthetic analysis) * 西南民族大学化环学院 * 如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合成作为一种艺 术展现在世人面前，那么Corey 则是将有机合成从艺术转变成 为科学的一个关键人物。他的逆合成分析是现代有机合成化学 的重要基石，推动了20世纪70年代以来整个有机合成领域的蓬 勃发展。 Woodward (1981) 红霉素的全合成 Y. Kishi (1987) 海葵毒素的全合成 S. L. Schreiber et al (1993) FK-1012 的全合成 K. C. Nicolaou S. L. Schreiber（1994） 紫杉醇（Taxol)的全合成 * 西南民族大学化环学院 * * 西南民族大学化环学院 * * 西南民族大学化环学院 * 5. K. C. Nicolaou S. L. Schreiber K. C. Nicolaou, et al. The art and science of total synthesis at the dawn of twenty-first century, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 39, 44 S. L. Schreiber, et al. Target-oriented and diversity-oriented organic synthesis in drug discovery, Science, 2000, 287,1 964 高立体选择性 （High Stereoselectivity) 原子经济性反应 （Atom Economical Reaction) 绿色化学 （Green Chemistry) * 西南民族大学化环学院 * 二、有机合成化学的发展趋势 1. 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境 Epibatidine （地蕀蛙素）的研究 * 西南民族大学化环学院 * * 西南民族大学化环学院 ? Y(OTf)3-catalyzed novel Mannich reaction of N-alkoxy- carbonylpyrroles, formaldehyde and primary amine hydrochlorides. C. X. Zhuan, J. C. Dong, T. M. Cheng, R. T. Li*, Tetrahedron Letters, 2001, 43(3), 461-463 * 西南民族大学化环学院 * Aldol 缩合反应的研究 * 西南民族大学化环学院 * 2. 与生命科学和材料科学的联系越来越紧密 * 西南民族大学化环学院 * 三、学习内容和方法 内容 * 西南民族大学化环学院 * 1. 对重要的基础有机反应要能够熟练运
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