酰苯胺的制备.docVIP

? 乙酰苯胺的制备 ?姓名：王涛???????? 学号 ? 摘要：乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。健康危害：吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性，可致皮炎。能抑制中枢神经系统和心血管系统，大量接触会引起头昏和面色苍白等症。 以苯胺、乙酸酐、乙酸为原料合成乙酰苯胺,考察了乙酸酐用量、 乙酸用量、反应时间对乙酰苯胺收率的影响。确定了最佳工艺条件:n(苯胺):n(乙酸):n(乙酸酐)=1:2.0:0.2,反应时间为4.5 h。此条件下,乙酰苯胺收率达98.2％～98.4％,纯度达99.58％～99.8％。 关键词：乙酰苯胺 苯胺 乙酸酐乙酸 合成 ? ?????????? 前言： 分子式 　CH3COC6H4NH2 分子量? 135.1652 CAS号 　103-84-4 性质 ：　 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。可燃。无臭。在空气中稳定，呈中性。相对密度1.2190(15/4)。熔点114.3。沸点304。闪点173.9。自燃点546。微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。 用途 　用于染料, 医药中间体 毒性 ： 　 由呼吸和消化系统进入体内，能抑制中枢神经系统和心血管系统，大量接触会引起头昏和面色苍白等症。大鼠经口LD50为800mg/kg。生产设备应密闭。操作人员应穿戴好防护用具，避免直 接接触下班后用温水沐浴。? 包装储运 ：　采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装，每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处，防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。 ? 一、实验目的 ? 1、掌握制备乙酰苯胺的原理和方法 2、进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法 【关键词】乙酰苯胺重结晶 冰醋酸? 热过滤有机化学 实 验 难 点:乙酰苯胺合成的原理和方法 ? 二、实验原理 ? 乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈，不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制，且价格也最为便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。反应式为： 该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可曾加乙酸的用量，另外还采用分馏法，控制柱顶温度在105°-110°，不断出去生成的水，有效的使平衡向正反应方向移动。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化 纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点为114°，稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂，而难溶于冷水，故可用热水进行重结晶。 ? 三、实验用品 ⒈仪器：50mL圆底烧瓶、50mL锥形瓶、烧杯、分馏柱、热浴漏斗、150温度计、 抽滤装置一套。 ⒉药品：苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭 3.实验装置图 4.物理常数：苯胺：密度1.022g/ml、沸点184OC 乙酸：密度1.05g/ml、沸点118OC ? 四、实验步骤 ? 1、乙酰苯胺的合成? 在50ml圆底烧瓶中加入5ml新蒸馏的苯胺、7.5ml冰醋酸和0.1g锌粉。在圆底烧瓶中安装分馏柱，柱顶装 配150温度计，安装分馏装置。 将圆底烧瓶用电热套加热，保持温度在100-110之间约60min，当反应生成的水及部分醋酸被蒸出时，温度计读数会下降，表明反应已经完成，即可停止加热。在搅拌下趁热将反应物倒入100ml冷水中，待反应冷却析出结晶后，抽气过滤，用冷水洗涤，即得粗乙酰苯 胺。 ? 2、粗乙酰苯胺的精致? 将所得粗乙酰苯胺用50ml的水加热煮沸，待油状物完全溶解后（如不能完全溶解，可补加适量水并记录加水体积），停止加热，稍冷后加活性炭0.1g，搅拌，再继续煮沸5-10min进行脱色，趁热过滤，滤液冷却后有大量的晶体析出，再次抽滤，结晶用少量水洗涤2次，抽干，烘干，得精制的乙酰苯胺。称重，计算 产率。 ? 五、注意事项 ? 加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化； 采用冰HAc过量，并随时将生成的水蒸出，以使苯胺完全反应； 反应时间至少30min。否则反应可能不完全而影响产率； 反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率； 重结晶时，热过滤是关键一步。布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。 滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶； 重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。? 六、注释 1、久置的苯胺因为氧化而颜色较深，使用前要重新蒸