胺和酰胺.ppt

应用： 1、可用于伯、仲胺与叔胺的分离。因为生成的酰胺容易水解，而叔胺无此反应。 2、可用于鉴别伯胺和仲胺，生成的酰胺是中性物质，均为有固定熔点的晶体。 3、降低毒性，可用于药物修饰。（如对氨基苯酚→扑热息痛） * NH3(氨)分子中的氢原子被R－或Ar－取代后的衍生物叫做胺. 胺类广泛存在于生物界, 许多生物碱具有生理或药理作用. C H C H O H N H C H 3 麻 黄 碱 C H 2 C H N H C H 3 甲 基 苯 丙 胺 ( 去 氧 麻 黄 碱 即 冰 毒 ) C H 3 N C H 3 H O C O C H C H 2 H O 阿 托 品 C H 3 一、胺的结构和分类 胺可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代的产物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式： （一）胺的结构 官能团 氨基 亚氨基 次氨基 (1) 根据分子中与氮原子连接的烃基数来分 胺与醇的分级依据不同. 胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目；醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别 ． （二）胺的分类 伯胺（1°胺） 仲胺（2°胺） 叔胺（3°胺） 例如： (2) 根据氨基所连的烃基种类来分 (3) 根据氨基的数目来分 (一) 简单的胺 　　简单的胺, 命名时在“胺”字之前加上烃基的名称.称为“某胺”； 仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”. 二、胺的命名 仲胺或叔胺分子中烃基不同时，命名时应先写小基后写大基的次序规则分别列出各个烃基名称。 ① H3C-NH-CH2CH3 甲乙胺 ② H3C-N-CH2CH2CH3 CH2CH3 甲乙丙胺 练习 ① NH2-CH2CH2CH3 丙胺 ② CH3CH2-NH-CH2CH3 二乙胺 ③ CH3-N-CH3 CH3 三甲胺 ④ CH3-NH-CH2CH2CH3 甲丙胺 给下列物质命名。 (二) 结构较复杂的胺 结构较复杂的胺, 则把氨基作为取代基, 以烃为母体, 按系统命名法命名. 2-甲基-3-氨基丁烷 练习 ① ② CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 CH3 NH2 2-甲基-5-氨基己烷 给下列物质命名。 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 N-甲基对甲苯胺 即：芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母体，在烃基前加“N” (三) 氮原子上连有脂肪烃基的芳香胺 练习 NH-CH2CH3 ① CH2CH3 CH2CH3 H N ② ③ N-乙基邻甲苯胺 ④ N-甲基-N-丙基苯胺 N-乙基苯胺 N，N-二乙基苯胺 NH-CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 C H 3 N 根据结构写名称或者是根据名称写结构。 (四) 多元胺 多元胺的命名，以“胺”作母体，选择包括所有氨基在内的最长碳链作主链，以系统命名法命名，并在“胺”字前加二、三等数目表示氨基的数目。 例如： H2C-CH2-CH2-CH2 NH2 NH2 1,4-丁二胺 H2C-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 NH2 NH2 1,5-己二胺 H2C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 NH2 NH2 ① ② 邻苯二胺 1,6-己二胺 NH2 NH2 练习 根据结构写命名或者是根据名称写结构 三、胺的性质 （一）物理性质 低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体. 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性. 1.状态 2.水溶性 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。 随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 （二）化学性质 1、胺的碱性 注意1： 胺的碱性较弱 碱性：脂肪胺 氨 芳香胺 注意2： 碱性：脂肪仲胺﹥脂肪伯胺﹥脂肪叔胺 例如：二甲胺﹥甲胺﹥三甲胺 注意3： 胺有碱性，因此能与酸成盐。 这些盐一般是有一定熔点的晶形固体，易溶于水和乙醇等溶剂，难溶于非极性溶剂。 若加入强碱时盐会溶解，又会重新析出胺，因此利用这个性质可以分离、提纯和保护胺类。 H3C-NH2＋HCl→H3C-NH3+Cl- 氯化甲铵 H3C-NH3+Cl-+NaOH→ H3C-NH2 +NaCl+H2O 2、氧化反应 脂肪伯胺和仲胺可被氧化，但副反应多，产物复杂； 芳香胺更易被氧化。 例如： 新的纯苯胺是无色的，但暴露在空气中很快就变成黄色然后变成红棕色。 3、酰化反应 伯胺或仲胺分子中氮原子上的氢原子能被酰基（由酰卤、酸酐等）所取代，生成相应酰胺，该反应称为酰化反应。 叔胺的氮上没有氢，不反应。 例如： NH2 ＋ H3C—C—Cl = O → ＋ HCl NH—C—CH3 = O