糖类与蛋白质.pptVIP

第7章 糖类和蛋白质 ; 7.1 糖的概述 7.2 单糖 7.3 二糖 7.4 多糖 7.5 氨基酸 7.6 蛋白质;*;7.1 糖的概述 7.1.1 糖的定义 糖类化合物也称为碳水化合物， 通式Cn(H2O)m 葡萄糖的分子式:C6H12O6 ,可用C6(H2O)6表示， 蔗糖的分子式:C12H22O11 ,可用C12(H2O)11表示。 从化学结构上看， 碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮， 以及能水解成多羟基醛或多羟基酮的化合物。 ;7.1.2 糖的分类 分为三大类。 1.单糖 单糖是最简单的多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖等。 2.二糖 能水解成二个单糖的碳水化合物叫二糖，如蔗糖、麦芽糖及纤维二糖等。 3.多糖 能水解成多个单糖的碳水化合物叫多糖，如淀粉、纤维素等。 7.1.3 糖的来源 糖是植物通过光合作用产生的一类物质。; 7.2 单糖 7.2.1 葡萄糖的开链结构 7.2.2 葡萄糖的环状结构 7.2.3 单糖的化学性质 7.2.4 重要的单糖 ;7.2 单糖 按碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。 分子中含有醛基的叫醛糖，含有酮基的叫酮糖。其中最重要的是戊糖中的核糖，己糖中的葡萄糖和果糖。 单糖具有旋光性，其纯品为结晶体，易溶于水，在水中的溶解度较大。;如D-葡萄糖的开链式结构： （饱和：sp3；羰基：sp2） ;7.2.2 葡萄糖的环状结构 醛基可以与羟基结合生成分子内半缩醛结构(环状)，在水溶液中环状结构与开链结构之间形成动态平衡： ;;有时就把羟基写在环平面上：;;7.2.3 单糖的化学性质 羰基----能发生加成、氧化和还原等反应， 醇羟基---相应试剂作用生成醚类和酯类。 1.氧化反应;1）与溴水反应 醛糖与溴水反应生成糖酸，而酮糖不与溴水反应。 2）与硝酸反应 醛糖与硝酸反应生成糖二酸，而酮糖不与溴水反应。 3）与托伦试剂反应 醛糖和酮糖均能和托伦试剂反应，生成银镜。 CH2OH-(CHOH)4-CHO(葡萄糖) + 2Ag(NH3)2OH→ CH2OH-(CHOH)4-COOH (葡萄糖酸) + 2Ag↓+ H2O + 4NH3 ;4）与费林试剂反应 醛糖和酮糖均能与费林试剂反应，生成红色的氧化亚铜沉淀。 CH2OH-(CHOH)4-CHO (葡萄糖)+2Cu(OH)2→ CH2OH-(CHOH)4-COOH (葡萄糖酸) + Cu2O (红) ↓+2H2O 这两个反应常用作鉴别还原性糖。 应用：在玻璃制品上镀银;检查糖尿病患者尿中葡萄糖的含量。; 酮糖也可以和托伦试剂或费林试剂反应，是因为在碱性条件下，酮和醛基之间通过烯醇式互变异构。例如：;2.还原反应 用化学试剂(Na-Hg、NaBH4等)或催化氢化等还原方法都可以把单糖还原成糖醇，例如：D-葡萄糖还原成葡萄糖醇。;3.成脎反应 单糖与苯肼作用生成的二苯腙（黄色产物）称为糖脎。如D-葡萄糖与苯肼作用生成葡萄糖脎: ;果糖也能与苯肼作用生成果糖脎：; D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖能生成相同的脎，说明除C1、C2外，其余碳原子的构型是相同的。;4.生成醚和酯 单糖能生成醚或酯。例如D-葡萄糖在无水HCl存在下和甲醇反应，只有苷羟基反应生成甲基葡萄糖苷。;7.2.4 重要的单糖 1.葡萄糖 1）制备 在工业上，葡萄糖通常是采用淀粉作原料， 用硫酸等无机酸作催化剂， 通过水解反应而制得的。 （C6H10O5）n ＋ nH2O → n C6H12O6 淀粉 葡萄糖;2）用途 葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供应人们所需要的能。 C6H12O6+ 6O2→6CO2+ 6 H2O + 2802kJ 葡萄糖用于制药工业，也用于糖果制造业。 制镜工业常用葡萄糖作还原剂镀银。;2.果糖 果糖的分子式也是C6H12O6。 果糖在自然界中分布也较广，常见于蜂蜜中。果糖比蔗糖甜。 纯净的果糖是白色晶体，易溶于水，通常是粘稠的液体。 天然的果糖的结构简式是： CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH 因此，果糖是一种多羟基酮。;