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醚和环氧
有机化学 课程教案 编写日期:2008 年 8月 29日
章、节(或课题、单元)名称 第十章 醚和环氧化合物
授课学时 3
目的要求
1、掌握醚和环氧化合物的命名方法和结构特点。
2、掌握醚和环氧化合物的化学性质及制备方法。掌握乙醚和环氧乙烷的重要反应、工业制法和用途。
3、 了解醚和环氧化合物的波谱性质。
重点:
1、醚和环氧化合物的制法(三种方法!)。
2、醚和环氧化合物的化学性质:“佯”盐的生成,酸催化碳氧键断裂,碱催化碳氧键断裂,环氧乙烷与格氏试剂的反应,过氧化物的生成。
难点:
环氧化合物在酸催化或碱催化下的开环加成—似SN1和似SN2反应;
Claisen重排。
教学组织
教学方法:课堂教学采用多媒体教学,ppt、三维立体动画相结合。
习题课采用黑板教学,板书设计:
作业: P376 二、四(1、3、4)、六、七(1、2)、八、九
参考书目文献:
1、高鸿宾主编,有机化学(第三版),北京:高等教育出版社,1999. 227~239
2、莫里森RT,博伊德RN著,有机化学 上册. 第2版. 复旦大学化学系有化学教研室译,北京:科学出版社,1992.450~469
3、徐寿昌主编,有机化学(第二版),北京:高等教育出版社,1993. 213~247
4、Carey F A. Organic Chemistry. 4nd ed. New:McGraw-Hill, Inc, 2000.619~653.
授课小结
授课情况正常。
醚和环氧化合物
分子中含有醚链(C-O-C)的化合物叫做醚。例如:
醚和环氧化合物的命名
① 习惯命名法:(常用,适用于简单醚)
② 系统命名法:(不常用,适用于复杂醚)
将RO-或ArO-当作取代基,以烃为母体:
③ 环醚的命名:
环醚称为环氧某烃,或者按杂环化合物命名。例如:
10.2 醚和环氧化合物的结构
10.2.1 醚的结构
醚分子中的氧原子采取不等性sp3杂化,醚键键角接近于109.5°:
环氧化合物的结构
最典型的环氧化合物为环氧乙烷,其分子中存在着较大的角张力,不稳定,性质活泼。
10.3 醚和环氧化合物的制法
10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成
乙醚是重要的有机溶剂,在工业上,可用醇脱水的方法制取:
环氧乙烷是重要的有机化工原料,是制备非离子表面活性剂的重要原料。工业上,可由乙烯催化氧化制取环氧乙
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