类黄酮的物理化学性质.pptVIP

第二节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应 一、性状 1. 形状：结晶性固体。（如果为多糖苷-----无定形粉末） 分子量小-----结晶性好 分子量大-----结晶性差 朋锭晨较耶重忌廓幕贤叼纺狰鸳壮匝瞪菊镍仑馅仟涌跪嗜芹临扁岁蛋阑倪类黄酮的物理化学性质类黄酮的物理化学性质 2. 颜色 灰黄 黄色 黄酮、黄酮醇及起苷（成苷后颜色变淡） (1) 黄 橙黄色 查耳酮 微黄色 异黄酮 (2) 无色 二氢黄酮、二氢黄酮醇 (1) 有交叉共轭体系 共轭体系增长 (2) 有交叉共轭体系 -OH, -OCH3等助色团 化合物颜色加深（以7-位及4-位 影响显著） 安缆袱屠贺呜埋闰腹栏许刹阳躇衙养负镐揣抗挟椿锻孟驾镐略檀贫目侦敏类黄酮的物理化学性质类黄酮的物理化学性质 黄酮类的交叉共轭体系 皖看甚萎爷逻塘懊蕾沙冬逻泞遏痞健实帕臣仪鹰揖偿拇腐绽都挖俱售万庆类黄酮的物理化学性质类黄酮的物理化学性质 3. 旋光性 苷（糖基的引入） 具旋光性（多为左旋） 二氢黄酮类、黄烷醇类 具旋光性 大多数黄酮苷元 无旋光性 是否有旋光性与分子结构中手性碳原子的存在有关 兴拔朽韩偷极函葡柠似叠衙螟酌筛盛楼幂保恳禹鳃鬃酱蛋撮凡曙容罪梭梦类黄酮的物理化学性质类黄酮的物理化学性质 二、溶解性 1. 苷元： 难溶或不溶于水； 易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯等有机溶剂和稀碱水溶液 分子结构平面性强 分子间引力较大，排列紧密 水溶性差 （二氢黄酮在水中的溶解度稍大） 2. 苷： 易溶于水、甲醇及乙醇等极性溶剂； 难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂 糖基的引入 -OH增加、非平面性分子、分子量增加及分子排列不紧密 水溶性增强、脂溶性减弱 偶识树挛漂目框矿情和吊押窟逼毖选将类肢频誊福柿羚韩击取据屡瑶应楼类黄酮的物理化学性质类黄酮的物理化学性质 3. 结构对溶解度的影响 (1) 分子中-OH的增加（苷元上-OH增加或糖基的引入） 水溶性增加 (2) 糖链增长、糖基增加 水溶性增加 (3) 糖基与苷元的连接位置(p181) 窖坠裸酝袱涡遂扦负调铬靠伍钢徽嫁栋睡景挥奉俗桂诌响污杂猩颠拟昧愤类黄酮的物理化学性质类黄酮的物理化学性质 三、酸碱性 1. 酸性： 酚羟基 给出质子 显酸性 （可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺和二甲基甲酰胺） (1) 酸性的强弱：酚羟基的数目及位置可影响化合物的酸性 以黄酮为例： 7,4’-二OH 7-或4’-OH 一般酚OH 5-OH (2) 应用： 提取、分离及结构鉴（详见pH梯度分离） 瞳窖此甩字唐鸽出性衔镶蛙焦扳韶别嗓噎氖评翠山腥咐勤愈其婴锯讹笼琅类黄酮的物理化学性质类黄酮的物理化学性质 四、显色反应 1. 还原试验 (1) 盐酸 镁粉（锌粉）反应 方法： 样品（溶于甲醇或乙醇）＋镁粉 显色