糖的结构与功能.PPT

结构： 两种异构体。 ?-半乳糖 ?(1-4)糖苷键 ?(或?)-葡萄糖 ① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色 ② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。 3、纤维素 ?-D-葡萄糖分子以?-(1-4)糖苷键相连而成直链。 4、几丁质(壳多糖)： N-乙酰-?-D-葡萄糖胺以?(1，4)糖苷链相连成的直链 （二）不均一性多糖 糖胺聚糖，粘多糖(mucopoly saceharides)、氨基多糖等。 1、透明质酸 2、硫酸软骨素 3、硫酸皮肤素 4、肝素 5、硫酸乙酰肝素 五、结合糖 糖蛋白（蛋白聚糖、肽聚糖），糖脂，糖—核酸 一、糖蛋白 短的寡糖链与蛋白质共价相连 性质更接近蛋白质 寡糖链：具分支的杂糖链，2-10个单体(少于15)组成，未端 常唾液酸或L-岩藻糖 ①N-糖苷键型：寡糖链羟基与Asn的酰胺基 N-末端的?-氨基 Lys或Arg的W-氨基相连 　★　寡糖链参与细胞识别和分子识别 ★　糖链影响蛋白质的稳定性和生物活性 （二）蛋白聚糖(oroteoglycans) 1、蛋白聚糖中的糖肽键 ① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基 ? ② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基 ③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn 2、糖白聚糖的生物学功能 软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌粘液 构成组织间质、润滑剂、防护剂等。 （三）肽聚糖 peptidoglycan 细菌细胞壁的主要成分 N-乙酰葡萄糖胺和N-乙酰胞壁酸通过β-1.4糖苷键连接 1、 糖链与蛋白的连接方式 ② O-糖苷键型：寡糖链羟基与Ser、Thr 羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连 ③ S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。 ④ 酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点 （1）N-糖苷键型（N-连接） ??? 高甘露糖型：由GlcNAc和甘露糖组成； ??? 复合型：GlcNAc和甘露糖、果糖、半乳糖、唾液酸； 杂合型：包含①和②的特征。? （2）O-糖苷键型（O-连接） 2、糖蛋白中糖链的结构 与多肽相连的寡糖链 细胞表面的糖蛋白 3、糖蛋白的生物学功能 糖胺聚糖与多肽链共价连接 总体性质与多糖更为接近。 糖胺聚糖链长而不分支，重复双糖系列结构 葡萄糖的三种氧化产物 葡萄糖酸内脂 葡萄糖被Benedict试剂氧化 4）还原反应 5）异构化 在弱碱性溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖，可以通过烯醇或而相互转化 图7.15 D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖， 通过烯醇式相互转化 磷酸糖酯及其衍生物是糖的代谢活性形式(糖代谢的中间产物) 硫酸糖酯 葡萄糖的核苷二磷酸酯，如UDPG参与多糖的生物合成 6）酯化 7）糖苷化 醛糖和酮糖的链状结构 8）糖脎反应(亲核加成) 1、糖醇：甘露醇、山梨醇 2、糖醛酸 单糖的伯醇基被氧化成-COOH。 ?-D-葡萄醛酸和差向异构物?-L-艾杜糖醛酸 （四）重要的单糖衍生物 3、氨基糖(糖胺）amino sugar, glycosamine) D-葡萄糖胺 D-半乳糖胺(D-galactosamine) N-乙酰糖胺。 4、糖苷 Glc糖苷，Gal糖苷。 5、脱氧糖 6-脱氧D-甘露糖 L-岩藻糖 2-脱氧D-核糖 三、寡糖 1、麦芽糖 性质： ① 变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎 麦芽糖 纤维二糖 蔗糖 性质：① 无变旋现象 ② 无还原性 ③ 不能成脎 2、蔗糖 [葡萄糖-?，?(1-2)-果糖苷] 性质：① 有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎 ?-Lactose ?-lactose 3、乳糖 乳糖的两种异构体 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎 纤维二糖[葡萄糖-?(1，4)-葡萄糖苷] 4、纤维二糖(cellobiose) 结构：两分子?-葡萄糖 ?-(1，4)糖苷键 5、海藻糖 两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，α-1.1糖苷键 四、多糖：多个单糖以糖苷键连接而形成的高聚物 （一）均一性多糖 1、淀粉 2、糖元 每隔4个葡萄糖残基有一个分支 大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。 支链淀粉 糖原 * * * * 第三章 糖类的结构与功能 一、糖类 （一）糖类是地球上数量最多的有机化合物 贮藏性糖：低聚糖，淀粉，糖原 结构多糖：纤维素，木质素，壳多糖 , 肽聚糖