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08-第八章 醇、酚、醚

第八章 醇、酚、醚 第一节 醇的分类与命名 第二节 醇的性质 第三节 重要的醇 第四节 酚的命名 第五节 酚的化学性质 第六节 重要的酚 第七节 醚的分类和命名 第八节 醚的化学性质 第九节 重要的醚 第一节 醇的分类与命名 一、 醇的含义(P130) 醇是水分子中一个H原子被脂肪烃基取代的衍生物(?R-OH),-OH(羟基)是其官能团。 二、分类与命名(P130-131) ??1、一元醇(分子中仅一个羟基) ???? 命名原则:a、羟基编号最小,其他依旧 1、一元醇的命名 b、苯环为取代基 2、多元醇的命名 多元醇:含有两个以上羟基(P131) 第二节 醇的性质 一、物理性质 ——均源于 -OH(P131-132) ????1、水溶性大: 低级醇无限互溶(水与醇的分子间氢键)。 ????2、沸点高: 比同分子量的有机物高很多(醇与醇的分子间氢键)。 醇的化学性质 二、酸性(P133) 三、酯化(P133-134) 醇可以与含氧酸生成酯,如: 1、有机酸(以后会继续讲) 三、酯化 四、卤代(P134) 五、脱水 1、分子内脱水(P135) 1、分子内脱水 b、应用: 醇==烯 2、分子间脱水(P136) a、与分子内脱水相比,条件区别仅在温度:温度高成烯,温度低成醚。   b、应用:合成对称的简单醚,eg: 第二节 醇的性质 六、氧化(P136-137) ??? 醇易被KMnO4、K2Cr2O7等氧化,但产物不易控制。 第三节 重要的醇 一、CH3OH、CH3CH2OH(P138-139) ???? 1、甲醇(木醇、木精)/ 失明 ???? 2、乙醇(酒精)/ 工业酒精常含有一定量甲醇 ? 二、丙三醇(P139-140) ???? 1、b.p.高,水溶性大 / 吸湿性,用于化妆品、皮革、烟草、食品等吸湿剂 ???? 2、不可思议?——事物的二重性——辩证法! 第三节 重要的醇 三、肌醇(P140) ???? 环己六醇 / 抗脂肪肝作用 / 某些动物生长必需物质 四、乙二醇(P139) ???? 甘醇 / 防冻剂 ? 五、苯甲醇(P140) ???? 苄醇 / 用于香料——(芳香醇:羟基连在芳环侧链上,否则为酚) 第四节 酚的命名 原则:一般以酚为母体(P141) 第五节 酚的化学性质 一、酸性(P142) 一、酸性 2、应用: 提纯分离物质(P154 T10) 二、醚化(P142-143) ??? 不能直接分子间脱水醚化,须用间接的方法——先成酚钠,再与RX反应,即用NaOH催化。 三、显色(P144) 五、芳环取代(P144-145) 因为-OH 是活化基,因此苯酚比苯更易发生取代反应。 1、卤代 eg1: 五、芳环取代 第六节 重要的酚 一、丁香酚(P145-146) 第六节 重要的酚 三、苯二酚(P146-147) 1、还原作用: 显影剂、阻聚剂 2、衍生物: 肾上腺素,左旋体存在,易溶于酸、碱 第七节 醚的分类和命名 一、简单醚(P148) 两个烃基相同的醚,以烃基命名——简单脂肪醚中“二”可省。 混合醚的命名原则 1、较小的烃基居前:? CH3-O-C2H5????甲乙醚 2、芳香醚时,芳香基放在前面: 第七节 醚的分类和命名 三、环醚(P148) 氧所连接的两个烃基形成一个环 第八节 醚的化学性质 ?醚相对较稳定(P150) 一、醚键的断裂——与浓HI共热 ??? 1、脂肪醚: R-O-R + HI(过量)—— RI + RI + H2O 一、醚键的断裂 第九节 重要的醚 一、乙醚(P149) 低沸点、易着火、易爆 / 常用溶剂 / 全身麻醉剂 / 防止生成过氧化物(P150-151)?? 二、环氧乙烷(P151) ??? 1、生成: 综合应用——醇、酚、醚的鉴别举例 ? 2、应用: * * [本章作业] P153:1(e,f除外),4,5(a,c,d,e),6,7,9(a-d,h),10 (主链要带有羟基!) (α-苯基乙醇!) 位置易混淆的要标明位置: 结论: 醇可以与活泼金属(Na、K、Mg、Al等)反应。 2、硝酸(HO-NO2) 3、硫酸(HO-SO2-OH):

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