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第九章醚 第九章醚 学习要点 醚的结构和命名★ 一 醚的化学性质★ 二 环醚的结构与开环反应★★ 三 同分异构 碳链异构 碳原子的连接方式不同 位置异构 取代基或官能团的位置不同 构造异构 官能团异构 官能团不同 位置异构 构象异构 碳碳单键旋转引起的空间排列取向不同 立体异构 顺反异构 在双键或脂平面两侧 的排列方式不同 构型异构 两个分子互为镜像 对映异构 和实物 醚的结构和命名 n 比较分子式相同的醇和醚： 乙醇 二甲醚 n 醚是氧原子连接两个烃基的化合物，化学性质稳定，一些醚在医药上 用作消毒剂、灭菌剂和麻醉剂。 n C—O—C称为醚键，是醚类化合物的官能团。 n 醚的通式： 醚的结构和命名 n 普通命名法： 将于氧原子连接的烃基写出后，再加上“醚”字。 单醚：两个烃基相同 二乙醚 二苯醚 混醚：两个烃基不同 H C O 3 甲乙醚 苯甲醚 醚的结构和命名 n 系统命名法 将醚看做烃的烷氧基衍生物，以小基团烷氧基作为取代基，以大基 团烃基作为母体。 1,2-二甲氧基乙烷 间甲氧基苯酚 醚的化学性质 n 醚的化学性质较稳定，一般不与氧化剂、还原剂、稀酸、强碱和活泼 金属等反应，常做有机溶剂。 1. 醚的质子化： 醚键上的氧原子有孤电子对，可以作为Lewis碱与质子结合生成 类似于盐的化合物——oxonium salt，醚接受质子的能力很弱，必须 与浓强酸才能形成oxonium salt，因此醚能够溶解于浓酸中， oxonium salt不稳定，遇水立即分解，恢复成原来的醚。利用此特性 区别醚与烷烃或卤代烃。 醚的化学性质 醚的化学性质 2. 醚键的断裂 加热可使醚和HI所生成的oxonium salt发生C—O键的断裂，生 成卤代烃和醇。生成的醇还能进一步与过量的HI反应生成卤代烃。高 温下，浓HBr和HCl也可以发生上述反应。 HI C H I