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第十六章 杂环化合物 （heterocyclic compounds）;环状有机化合物中，成环原子除碳原子外还含有其他原子，这种环状化合物称为杂环化合物。;16.1 杂环化合物的分类与命名;常见的杂环化合物;舰办研矩命岩顾呼妄绵懈童最牧梁信吨丙烫舌升匝管歧犁殿满抚或宣注抖第十六章 杂环化合物2课件第十六章 杂环化合物2课件;五元杂环化合物的命名;唑的命名;异噻唑(isothiazole) ;六元杂环化合物的命名;杂环并杂环;是一无色有恶臭液体，与水及许多有机溶剂，如乙醇、乙醚等混溶，是良好的溶剂。 吡啶氮上有一对电子未参与共轭，易接受质子，具有碱性。 碱性：脂肪胺＞氨＞吡啶＞芳香胺;二. 化学性质;亲电取代位置在3-或5-位进行，为什么？;吡啶亲电取代反应发生在β-位，除用电子理论解释外，还可以用中间体的稳定性加以说明：;显然，当吡啶环上连有供电子基团时，将有利于亲电取代反应的发生；反之，就更加难以进行亲电取代反应。;吡啶环的亲核取代反应主要发生在α-位和γ-位，被取代的可以是氢原子，也可以是易于离去的基团。如：;除吡啶环 2, 4, 6 位上卤素容易被亲核试剂取代外，吡啶环2位的负氢离子也能被取代。;3. 吡啶环上氮的碱性及亲核性; 吡啶既然是一个碱，遇酸形成稳定的盐。;吡啶盐的重要的用途：;吡啶环2, 4, 6位烷基的α-H具有一定酸性， 其酸性与甲基酮的α-H相同。;a. 氧化 吡啶环电子云密度小，不容易被氧化。;;b. 还原 电子云密度大的环容易被氧化，电子云密度小的环容易被还原。;16.3 喹啉与异喹啉;反应过程： ①.甘油在浓硫酸（或磷酸）作用下脱水生成丙烯醛，也可直接用α，β-不饱和醛或酮;③.质子化的醛对苯环进行亲电取代反应;;二. 异喹啉的合成;1. 亲电取代反应 亲电取代反应主要发生在碳环的5位和8位。;亲核取代反应主要发生在吡啶环上。喹啉环上2位和4位，异喹啉环上1位的氯原子容易被亲核试剂取代。;珊珊官帚挥闯戍皂滁纲磨存足寞射避暇姜领紫迎苇睦吻既大援缸饿幌踌匙第十六章 杂环化合物2课件第十六章 杂环化合物2课件;喹啉和异喹啉类似于吡啶，在喹啉2与4位侧链及异喹啉1位侧链上有活泼的α-H，可进行缩合和亲核取代反应。;狠僵奖陶痪剁合构羚音质幢泛怀尔实辞蛛牡倚整剔谭彻宁廓嘴撵暖缨友靠第十六章 杂环化合物2课件第十六章 杂环化合物2课件;4. 氧化及还原;一 呋喃、噻吩、吡咯的结构 二 呋喃、噻吩、吡咯的制备 三 呋喃、噻吩、吡咯的反应;吡咯的结构;二 呋喃、噻吩、吡咯的制备;三种化合物的相互转化(有氧化铝存在的情况下); 1. 呋喃、噻吩、吡咯的质子化反应 2. 呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应 3. 呋喃、噻吩、吡咯的加成反应 ;1. 呋喃、噻吩、吡咯的质子化反应;（3） 由于?-C的质子化反应，吡咯在强酸作用 下会因聚合而被破坏；;2. 呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应;*2 取代反应主要发生在α-C上；;*5 杂原子和取代基的定位效应;2位上有取代基时，吡咯、噻吩的定位效应一致，情况如下：;（2） 呋喃、噻吩、吡咯的硝化反应; 呋喃比较特殊,先生成稳定的或不稳定的2,5加成产物, 然后加热或用吡啶除去乙酸,得到硝化产物。;（3） 呋喃、噻吩、吡咯的磺化反应;S;（4） 呋喃、噻吩、吡咯的卤化反应;（5） 呋喃、噻吩、吡咯的傅氏酰基化反应;sp2杂化;;（7） 吡咯的特殊反应;HCON(CH3)2 POCl3;　; 噻吩基本上不发生双烯加成，即使在个别情况下生成也是一个不稳定的??间体，直接失硫转化为别的产物。