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有机化学学习笔记 第十二章醛酮课件
第十二章 醛 与 酮;12.1 命名与结构;;芳香醛(酮)的命名 ;2．结构;由于一般的亲电试剂体积较小，E+向C=C的亲电加成并不会引起空间拥挤；而且加成后形成的C+仍为sp2杂化，并未改变杂化状态，空间效应不影响亲电加成。;亲核加成反应活性顺序为：;B. 羰基的?-碳原子形成负碳离子;在酸或碱存在下，这种通过互变异构生成负碳离子的反应更容易发生： ;总结——负碳离子的产生;C. 互变异构的影响;c. 含氢原子的手性?-C的外消旋化;;12.2 物理性质;12.3 化学性质I —— 亲核加成反应;;亲核加成分为与含碳、含氧(硫)、含氮亲核试剂的反应;B. 与金属有机化合物亲核加成;;RMgX与空间阻碍大的酮反应时： ;RLi的亲核性强，酮的空间阻碍大，也可生成3?醇。 ;C. 与HCN亲核加成;;2．与含氧(硫)亲核试剂的亲核加成;机理： ;
;c. 缩醛(酮)反应仅发生于醛(酮)的羰基，对于其它羰基化合物不发生???反应；;;e. 分子内同时含有羟基和醛(酮)羰基时，可发生分子内缩醛(酮)，形成五、六元环。 ;应用范围： 1. 醛 (-CHO)；2. 脂肪族甲基酮 (RCOCH3)； 3. 小于8个碳的环酮。 ;;;;A. 与NH3的亲核加成;B. 与RNH2及ArNH2的亲核加成;;;;D. 与H2NOH的亲核加成及Beckmann重排;Beckmann重排 ;;;E. 与R2NH亲核加成——生成烯胺;烯胺的作用是通过共振在醛(酮)羰基的?-C产生负碳离子：;12.4 化学性质II —— 氧化还原反应;;b. 还原剂法;空间阻碍类似时，生成热力学产物;? NaBH4 硼氢化钠;;? B2H6 乙硼烷 ;? 酮的双分子还原——合成Pinacol ;B. 彻底还原为亚甲基;b. Wolff-Kishner-黄鸣龙还原;c. 缩硫醇催化加氢 ;2．氧化反应;B. Baeyer-Villeger氧化——RCOOOH氧化;;;C. HNO3氧化;;3．醛(酮)羰基的卤化;4. 醛(酮)的McMurry偶联——生成烯烃;;;12.5 化学性质III —— ?,?-不饱和醛(酮)的加成反应;2．亲核加成反应;含碳亲核试剂 ;与?,?-不饱和酮 ——1,2-加成(空间阻碍小)；1,4-加成(空间阻碍大) ;;;c. 与R2CuLi的亲核加成——1,4-加成;;d. 与HCN的亲核加成;B. 含氮、硫亲核试剂
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